Question

20．有机物E（分子式C₈H₇ClO）在有机合成中有重要应用，它能与氯化铁发生显色反应，分子中苯环上有两种氢原子，其工业合成途径如下：

（1）A的结构简式，B中含有的官能团是氯原子．
（2）反应①～④中，属于加成反应的是①④（填序号）
（3）写出步骤②反应方程式+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O，其反应类型为消去反应．
（4）E分子核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：1：2：2．
①则E的结构简式为；
②E的同分异构体中含有苯环且能够发生银镜反应的物质有17种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2，写出其结构简式为、．

Answer 1

分析 有机物E能发生显色反应，且苯环只有两种氢，说明苯环上有两个取代基且处在对位，所以可以推测，A中也有苯环，又因A能与Cl₂加成，所以A的结构简式为，A与氯气加成后生成B，所以B的结构应为，B在NaOH醇溶液中消去生成C为，C又在NaOH溶液水解酸化后生成D为，D与HCl发生加成反应得到E，而E分子核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：1：2：2，则E为．

解答 解：有机物E能发生显色反应，且苯环只有两种氢，说明苯环上有两个取代基且处在对位，所以可以推测，A中也有苯环，又因A能与Cl₂加成，所以A的结构简式为，A与氯气加成后生成B，所以B的结构应为，B在NaOH醇溶液中消去生成C为，C又在NaOH溶液水解酸化后生成D为，D与HCl发生加成反应得到E，而E分子核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：1：2：2，则E为．
（1）A的结构简式为，B为，含有的官能团是 氯原子，
故答案为：；氯原子；
（2）反应①～④中，①④属于加成反应，②属于消去反应，③属于取代反应，
故答案为：①④；
（3）步骤②反应方程式：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O，属于消去反应，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O；消去反应；
（4）①E的结构简式为，故答案为：；
②E（）的同分异构体中含有苯环且能够发生银镜反应，苯环上只有一个取代基为，苯环上有二个取代基为 和，存在邻间对共计6种，苯环上有三个取代基为-CH₃、-Cl、-CHO，而-CH₃、-Cl有邻、间、对3种，对应的-CHO分别有4、4、2种，符合条件的共有17种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2，其结构简式为、，
故答案为：17；、．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用有机物分子式与E的性质与结构特点进行分析，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力．