Question

13．已知：（1）$\stackrel{H_{2}O}{→}$2RCOOH（其中R是烃基）
（2）R-COOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$R-CH₂OH（其中R是烃基）

某些有机物的转化关系如下：其中：A是一种五元环状化合物，其分子核磁共振氢谱图中有两个吸收峰，峰面积之比为3：1；B是一种二元羧酸，E是合成橡胶的主要原料，G的一氯取代产物共有四种同分异构体．
回答下列问题：
（1）G的化学名称是2-甲基丁烷；A和E分子的结构简式分别是，CH₂=C（CH₃）CH=CH₂．
（2）写出反应类型：②还原反应，④消去反应．
（3）B分子中官能团的名称是碳碳双键、水解，C的同系物中相对分子质量最小的有机物的分子式是H₂C₂O₄．
（4）写出反应⑤的化学方程式2CH₃COOH+HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O．

Answer 1

分析 A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A水解生成B是一种二元羧酸，结合信息（1）、A的分子式知，A中还含有碳碳双键，则A的结构简式为：，故B为HOOCC（CH₃）=CHCOOH，C为HOOCCH（CH₃）CH₂COOH，C发生信息中的反应得到D为HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，由E的分子式可知，D发生消去反应生成E，故E为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，E与氢气发生加成反应生成G为CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃．D与C₂H₄O₂反应生成F，结合F的分子式可知，应是1分子D与2分子CH₃COOH发生酯化反应，则F的结构简式为CH₃COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OOCCH₃．

解答 解：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A水解生成B是一种二元羧酸，结合信息（1）、A的分子式知，A中还含有碳碳双键，则A的结构简式为：，故B为HOOCC（CH₃）=CHCOOH，C为HOOCCH（CH₃）CH₂COOH，C发生信息中的反应得到D为HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，由E的分子式可知，D发生消去反应生成E，故E为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，E与氢气发生加成反应生成G为CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃．D与C₂H₄O₂反应生成F，结合F的分子式可知，应是1分子D与2分子CH₃COOH发生酯化反应，则F的结构简式为CH₃COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OOCCH₃．
（1）G为CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃，化学名称是2-甲基丁烷；A和E分子的结构简式分别是、CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，
故答案为：2-甲基丁烷；；CH₂=C（CH₃）CH=CH₂；
（2）反应②属于还原反应，反应④属于消去反应，
故答案为：还原反应；消去反应；
（3）B为HOOCC（CH₃）=CHCOOH，含有的官能团的名称是：碳碳双键、羧基，C为HOOCCH（CH₃）CH₂COOH，C的同系物中相对分子质量最小的有机物为HOO-COOH，分子式是H₂C₂O₄，
故答案为：碳碳双键、羧基；H₂C₂O₄；
（4）反应⑤的化学方程式：2CH₃COOH+HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案为：2CH₃COOH+HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断，综合分析确定A的结构，再结合反应条件推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生信息获取与迁移应用能力，是对有机化学基础的综合考查，题目难度中等．