Question

11．图是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料  的路线：

已知：①烃A的相对分子质量为106；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：
③C可发生银镜反应．
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）由A生成B的反应类型是取代反应；由C生成D的反应类型是氧化反应．
（3）由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是．
（4）D的分子式为C₈H₈O₃；D的同分异构体中，满足下列条件的有6种．
①仅含有苯环，无其他环状结构；
②遇三氯化铁溶液显紫色；
③1mol能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气．
其中核磁共振氢谱表明分子中有四种氢，且其峰面积之比为3：2：2：1，请写出其结构简式：．

Answer 1

分析 合成聚酯类高分子材料  ，由D合成该物质发生缩聚反应，则D为，D由C氧化生成，则C为，由B发生水解反应生成C，A发生取代反应生成B，且烃A的相对分子质量为106，其中碳的质量分数约为0.9，则C原子个数为$\frac{106×0.9}{12}$=8，所以H原子数为$\frac{106-96}{1}$=10，则A的分子式为C₈H₁₀，结构简式为，结合信息②可知，A→B发生三氯取代，即B为，然后结合物质的结构、性质来解答．

解答 解：合成聚酯类高分子材料  ，由D合成该物质发生缩聚反应，则D为，D由C氧化生成，则C为，由B发生水解反应生成C，A发生取代反应生成B，且烃A的相对分子质量为106，其中碳的质量分数约为0.9，则C原子个数为$\frac{106×0.9}{12}$=8，所以H原子数为$\frac{106-96}{1}$=10，则A的分子式为C₈H₁₀，结构简式为，结合信息②可知，A→B发生三氯取代，即B为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，
故答案为：；
（2）根据上面的分析可知，由A生成B的反应类型是取代反应，由C生成D的反应类型是氧化反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（3）由B生成C的化学方程式为，根据信息②可知，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是，
故答案为：；；
（4）D为，D的分子式为 C₈H₈O₃，根据条件①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基；③1mol能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气，说明分子中有三个羟基或羧基，则符合条件的D的同分异构体为苯环上连有3个-OH和一个CH=CH₂，根据定三动一的原则，共6有种，其中核磁共振氢谱表明分子中有四种氢，且其峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为，
故答案为：C₈H₈O₃；6；．

点评 本题考查有机物的合成，利用逆推法结合碳链骨架、官能团的性质即可解答，题目难度较大，A、B、C的转化结合信息②来推断各物质是解答的难点．