Question

化合物G的合成路线如下：

（1）D中含氧官能团的名称为

 

，1mol G发生加成反应最多消耗

 

mol H₂
（2）除掉E中含有少量D的试剂和操作是

 

；下列有关E的说法正确的是

 

（填字母序号）．
A．可发生氧化反应
B．催化条件下可发生缩聚反应
C．可发生取代反应
D．是CH₂=CHCOOCH₂CH₃的同系物
E．易溶于水
（3）写出A→B的化学反应方程式

 

．
（4）反应E+F→G属于下列麦克尔加成反应类型，则F的结构简式为

 

．

（5）比G少2个氢原子的物质具有下列性质：①遇FeCl₃溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有一种；③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH．任写一种该物质的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C₃H₆为CH₂=CH-CH₃，因为D为CH₂=CH-COOH，所以CH₂=CH-CH₃与Cl₂发生ɑ-H的取代反应，生成的A为CH₂=CH-CH₂Cl，A中Cl被羟基取代转化为B（CH₂=CH-CH₂OH），B催化氧化得到C（CH₂=CH-CHO），C发生银镜反应生成D（CH₂=CH-COOH），D与CH₃OH发生酯化反应生成E，E与F发生加成反应生成G，据此分析解答．

解答： 解：C₃H₆为CH₂=CH-CH₃，因为D为CH₂=CH-COOH，所以CH₂=CH-CH₃与Cl₂发生ɑ-H的取代反应，生成的A为CH₂=CH-CH₂Cl，A中Cl被羟基取代转化为B（CH₂=CH-CH₂OH），B催化氧化得到C（CH₂=CH-CHO），C发生银镜反应生成D（CH₂=CH-COOH），D与CH₃OH发生酯化反应生成E，E与F发生加成反应生成G，
（1）根据以上分析，D为CH₂=CH-COOH，含氧官能团的名称为：羧基；根据G的结构简式，G中含有2个羰基，所以1mol G发生加成反应最多消耗2molH₂，故答案为：羧基；2；
（2）根据以上分析，D为CH₂=CH-COOH，E为CH₂=CH-COOCH₃，饱和碳酸钠溶液可与羧酸反应，所以除掉E中含有少量D的试剂为饱和碳酸钠溶液，反应后生成羧酸盐溶液，充分振荡后，静置，分液，或者蒸馏，或者先分液再蒸馏，即可提纯；
A、E中含有碳碳双键，可发生氧化反应，故正确；
B、E中含有的官能团为碳碳双键和酯基，不能发生缩聚反应，故错误；
C、E中含有酯基，可发生水解反应，属于取代反应，故正确；
D、E与CH₂=CHCOOCH₂CH₃结构相似，分子组成相差一个CH₂原子团，互为同系物，故正确；
E、E属于酯，难溶于水，故错误；
故答案为：向混合物中加入饱和碳酸钠溶液，充分振荡后，静置，分液，或者蒸馏，或者先分液再蒸馏；ACD；
（3）A→B 为CH₂Cl-CH=CH₂在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成氯代烃，化学方程式为CH₂Cl-CH=CH₂+H₂O

NaOH

△

CH₂OH-CH=CH₂+HCl，
故答案为：CH₂Cl-CH=CH₂+H₂O

NaOH

△

CH₂OH-CH=CH₂+HCl；
（4）根据以上分析，E中碳碳双键发生加成反应可得G，对比E、G的结构简式可得F为，故答案为：；
（5）比G少2个氢原子的物质的分子式为：C₉H₁₂O₃，①遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；③1mol物质最多可消耗2molNa和1molNaOH，说明该物质含有1个醇羟基；再根据②苯环上的一氯取代物只有一种，可推出该物质的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成流程中各物质的推断是解答的关键，注意有机物的官能团与性质的关系即可解答，题目难度中等．