题目内容
16.阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药,它的一种合成路线如下(部分步骤省略),根据题意回答问题:已知:(R、R′代表烃基)
(1)写出
(2)判断反应类型①氧化反应;④消去反应.
(3)写出有机物C的结构简式
(4)写出反应③的化学方程式
参考上述流程,设计由环戊二烯合成产品G的流程如下,
(5)反应条件1所选择的试剂为酸性高锰酸钾溶液;
(6)反应条件2所选择的试剂为HCHO;
(7)产品G的结构简式为
分析 A发生氧化反应得到B,同时还生成HOOC-COOH,B与苯胺反应得到C,C与苯甲醛反应得到D,结合D的结构简式可知,反应②中羧基与氨基发生脱水反应,反应③为C与苯甲醛发生加成反应,则C为
;由F的结构简式可知,D发生消去反应得到E,E与对氟苯甲醛发生加成反应得到F;
由环戊二烯合成产品G:环戊二烯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到丙二酸,丙二酸与甲醛发生加成反应,然后发生催化氧化,羟基被氧化形成醛基,最后醛基被氧化、酸化得到G为
.
解答 解:A发生氧化反应得到B,同时还生成HOOC-COOH,B与苯胺反应得到C,C与苯甲醛反应得到D,结合D的结构简式可知,反应②中羧基与氨基发生脱水反应,反应③为C与苯甲醛发生加成反应,则C为
;由F的结构简式可知,D发生消去反应得到E,E与对氟苯甲醛发生加成反应得到F.
(1)
的名称为对氟苯甲醛,故答案为:对氟苯甲醛;
(2)反应①属于氧化反应,反应④属于消去反应,故答案为:氧化反应;消去反应;
(3)有机物C的结构简式为
,故答案为:
;
(4)反应③的化学方程式:
,
故答案为:
;
由环戊二烯合成产品G:环戊二烯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到丙二酸,丙二酸与甲醛发生加成反应,然后发生催化氧化,羟基被氧化形成醛基,最后醛基被氧化、酸化得到G为
.
(5)反应条件1所选择的试剂为:酸性高锰酸钾溶液,故答案为:酸性高锰酸钾溶液;
(6)反应条件2所选择的试剂为:HCHO,故答案为:HCHO;
(7)产品G的结构简式为:
,故答案为:
.
点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物命名、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等,由环戊二烯合成产品G中注意利用题目隐含的反应信息进行解答,较好的考查学生自学能力、知识迁移运用能力,难度中等.
练习册系列答案
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