Question

食用香料A分子中无支链，B分子中无甲基．B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，1molB与足量Na反应生成0.5molH₂．各物质间有如图1转化．

回答下列问题：
（1）在一定条件下能与C发生反应的是

 

；
a．Na        b．Na₂CO₃           c．Br₂/CCl₄       d．CH₃COOH
（2）D分子中的官能团名称是

 

，E的结构简式是

 

；
（3）B与F反应生成A的化学方程式是

 

；
（4）F的某种同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应．则甲的结构简式是

 

；
（5）已知醇与某类环醚类之间在和固体碱共热的环境下会有如图2反应：从反应机理分析，该反应类型可称为

 

；
（6）工业上由乙出发可以合成有机溶剂戊（C₇H₁₄O₃）．流程图示见图3．
已知：①乙是C的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态；②丁分子中有2个甲基．推测戊的结构简式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：F能与NaHCO₃反应生成CO₂，应含有-COOH，由F分子式可知属于饱和一元羧酸，且不存在支链，应为CH₃（CH₂）₄COOH，B和F反应生成A，由分子式可只B中应含有3个C原子，B分子中无甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，说明含有C=C，1molB与足量Na反应生成0.5molH₂，说明分子中含有1个-OH，则B应为CH₂=CHCH₂OH，故A为CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，B与氢气发生加成反应生成C为CH₃CH₂CH₂OH，C氧化生成D为CH₃CH₂CHO，D进一步氧化生成E为CH₃CH₂COOH；
（6）中乙是C的同系物，属于醇类物质，催化氧化产物为醛类，在常温下为气态，则为甲醛，所以乙是甲醇，E为CH₃CH₂COOH，与丁反应得到戊，根据戊的分子式可以推得丙为：，则丁为：CH₃OCH₂CH₂OH，所以戊的结构简式是CH₃CH₂COOCH（CH₃）CH₂OCH₃．

解答： 解：F能与NaHCO₃反应生成CO₂，应含有-COOH，由F分子式可知属于饱和一元羧酸，且不存在支链，应为CH₃（CH₂）₄COOH，B和F反应生成A，由分子式可只B中应含有3个C原子，B分子中无甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，说明含有C=C，1molB与足量Na反应生成0.5molH₂，说明分子中含有1个-OH，则B应为CH₂=CHCH₂OH，故A为CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，B与氢气发生加成反应生成C为CH₃CH₂CH₂OH，C氧化生成D为CH₃CH₂CHO，D进一步氧化生成E为CH₃CH₂COOH；
（1）C为CH₃CH₂CH₂OH，含有羟基，能与钠、羧酸反应，不能与碳酸钠、溴的四氯化碳溶液反应，
故答案为：ad；
（2）D为CH₃CH₂CHO，含有官能团为：醛基，E的结构简式是CH₃CH₂COOH，
故答案为：醛基；CH₃CH₂COOH；
（3）B与F反应生成A的化学方程式是：CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

浓硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COO CH₂CH=CH₂+H₂O，
故答案为：CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

浓硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COO CH₂CH=CH₂+H₂O；
（4）F为CH₃（CH₂）₄COOH，F的同分异构体甲能发生水解反应，属于酯类物质，其中的一种产物能发生银镜反应，应为甲酸酯；另一产物在浓H₂SO₄存在条件下受热不能产生使Br₂的CCl₄溶液褪色的有机物，说明不能发生消去反应，则-OH邻位C原子上不含H原子，但其催化氧化后的产物也能发生银镜反应，说明含有-CH₂OH，则该有机物的结构简式应为：HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案为：HCOOCH₂C（CH₃）₃；
（5）从反应机理分析，该反应类型可称为加成反应，故答案为：加成反应；
（6）中乙是C的同系物，属于醇类物质，催化氧化产物为醛类，在常温下为气态，则为甲醛，所以乙是甲醇，E为CH₃CH₂COOH，与丁反应得到戊，根据戊的分子式可以推得丙为：，则丁为：CH₃OCH₂CH₂OH，所以戊的结构简式是：CH₃CH₂COOCH（CH₃）CH₂OCH₃，
故答案为：CH₃CH₂COOCH（CH₃）CH₂OCH₃．

点评：本题考查有机物的推断、官能团结构与性质、有机反应类型、同分异构体等，题目难度中等，熟练掌握官能团的性质是关键，难点是同分异构体的书写．