题目内容

9.普鲁本辛可用于胃和十二指肠溃疡的辅助治疗,可通过以下方法合成:

请回答下列问题
(1)普鲁本辛中的含氧官能团为酯基和醚键(填名称).
(2)A→B的反应的化学方程式;D→E的反应类型取代反应.
(3)化合物X(C8H19NO)的结构简式为.
(4)写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式.
①分子中含有两个苯环,能发生银镜反应
②分子中有3种不同化学环境的氢
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以甲苯和乙醇为原料合成香料苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH$→_{浓硫酸,△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH3.

分析 (1)据普鲁本辛的结构简式可知其含氧官能团有酯基和醚键;
(2)据A与B的结构简式可知,A→B是发生的取代反应,同时生成HCl,据此书写化学方程式,据D与E的结构简式可知,D→E是取代反应;
(3)据F与X反应的生成物判断,X为醇,其发生的是酯化反应;
(4)据F的结构简式和其同分异构体满足的条件可知,其同分异构体应含有醛基,并呈对称结构,据此分析;
(5)关注官能团种类的改变,搞清反应机理,要从两个方面入手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由已知条件寻找合成的方法.

解答 解:(1)据普鲁本辛的结构简式可知其含氧官能团有酯基和醚键,故答案为:酯基;醚键;
(2)据A与B的结构简式可知,A→B是发生的取代反应,同时生成HCl,化学方程式为,据D与E的结构简式可知,D→E是取代反应,故答案为:;取代反应;
(3)X与F发生酯化反应,X为,故答案为:;
(4)①分子中含有两个苯环,能发生银镜反应,说明含有醛基,
②分子中有3种不同化学环境的氢,说明呈对称结构,F分子中含有3个O原子,苯环外还原2个C原子,应有2个醛基且对称,其符合条件的结构为,故答案为:;
(5)对于有机合成问题,要从两个方面入手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由已知条件寻找合成的方法.由产物逆推可得前一步的物质为和CH3CH2OH,而比原料甲苯多一个C原子,在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法,并注意逆推与正推的结合.结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息,逆推反应流程应为,

故答案为:.

点评 本题考查有机物合成,侧重考查学生分析、推断能力,根据物质结构简式变化确定反应类型、反应条件,明确物质结构和性质关系是解本题关键,难点是有机物合成路线设计,可以根据目标产物采用倒推方法确定反应物,从而确定合适的合成路线,题目难度中等.

练习册系列答案
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Ⅰ:(1)工业生产尿素的原理是以NH3和CO2为原料合成尿素[CO(NH2)2],反应的化学方程式为:2NH3(g)+CO2(g)?CO(NH2)2 (l)+H2O(l).
①已知该反应的平衡常数K195℃<K165℃,则该反应的△H<0(填“>”“=”或“<”).
②一定温度和压强下,若原料气中的NH3和CO2的物质的量之比(氨碳比)$\frac{n(N{H}_{3})}{n(C{O}_{2})}$=x,如图1是氨碳比(x)与CO2平衡转化率(α)的关系.α随着x增大的原因是c(NH3)增大,平衡正向移动,CO2转化率增大;B点处,NH3的体积分数为25.0%(保留小数点后一位).
③取一定量的NH3和CO2放在一个密闭真空容器中,在一定温度下反应达平衡,若在恒温、恒容下充入气体He,CO(NH2)2(l)的质量不变(填“增加”、“减小”或“不变”).
Ⅱ:(1)某温度下,纯水中c(H+)=2.0×10-7mol/L,该温度下,0.9mol/L NaOH溶液与0.1mol/L HCl溶液等体积混合(不考虑溶液体积变化)后,溶液的pH=13.
(2)向100mL 0.10mol/L CH3COOH的溶液中加入0.010mol CH3COONa固体,溶液pH增大.已知该混合溶液中c(Na+)<c(CH3COO-),则c(CH3COOH)<c(CH3COO-)(填“>”、“<”或“=”)
Ⅲ:(1)如图2为某温度下,PbS(s)、ZnS(s)、FeS(s)分别在溶液中达到沉淀溶解平衡后,溶液的S2-浓度、金属阳离子浓度变化情况.如果向三种沉淀中加盐酸,最先溶解的是FeS(填化学式).
(2)向新生成的ZnS浊液中滴入足量含相同浓度的Pb2+、Fe2+的溶液,振荡后,ZnS沉淀最终会转化为PbS(填化学式)沉淀.

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