Question

14．异丙酸荷酯（G）是一种治疗心脏病的药物，可由A和D为原料制取，合成路线如下：
已知以下信息：
①RCH═CH₂$→_{PdCl_{2}}^{CO/H_{2}}$RCH₂CHO
②B的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰
③2 molE与1mol反应可生成1mol百里酚酞
④
（1）A的名称为2-甲基丙烯；E→F的反应类型为加成反应．
（2）D→E的化学方程式为+CH₃CH=CH₂$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$；B→C的化学方程式为2（CH₃）₂CH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2（CH₃）₂CH₂CH₂COOH．
（3）G的结构简式为．

（4）某化合物是E的同分异构体，已知某苯环上只有1个取代基且不能与Na反应产生H2，则该化合物的结构有13种，其汇总核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9：2：2：1的同分异构体的结构简式为．
（5）由苯和化合物A经如下步骤合成M．
反应条件Ⅰ为AlCl₃；反应Ⅱ试剂为Cl₂，J的结构简式为．

Answer 1

分析 由百里酚酞的结构结合信息④可知，E为，E与氢气发生加成反应生成F为，A为2-甲基丙烯，结合信息①可知，B为（CH₃）₂CH₂CH₂CHO，C比B多1个O原子，结合B→C的反应条件可知，C为（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，C与F发生酯化反应生成G，G为，据此解答．

解答 解：（1）据A的结构简式可知，A为2-甲基丙烯，E为，E与氢气发生加成反应生成F为，故答案为：2-甲基丙烯；加成反应；
（2）结合信息④可知，+CH₃CH=CH₂$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$，B→C的化学方程式为2（CH₃）₂CH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，故答案为：+CH₃CH=CH₂$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$；2（CH₃）₂CH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2（CH₃）₂CH₂CH₂COOH；
（3）F为，C为（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，C与F发生酯化反应生成G，G为，
故答案为：；
（4）E为，苯环上只有1个取代基且不能与Na反应产生H₂，应是醚键，存在以下可能，①丁基与酚羟基形成的醚，丁基4种，所以这样的醚有4种，②丙基与甲苯基形成的醚，丙基有2种，这样的醚有2种，③乙基与苯乙基形成的醚，有2种，④甲基与苯丙基形成的醚，有5种，共13种，其分子中含有4种化学环境的氢原子，其对应的个数比为9：2：2：1，可能的结构为，
故答案为：13；；
（5）据M的结构简式可知，J为，苯与2-甲基丙烯反应生成H，H与氯气反应生成I，I为，其水解生成J，故答案为：AlCl₃；Cl₂；．

点评 本题考查有机物推断与合成，根据G的结构简式结合转化关系推断，需要学生对给予的信息进行利用，侧重考查学生的分析推理能力，难度中等．