Question

9．已知无水醋酸钠和碱石灰共热时生成CH₄的过程可简单表示如下：
CH₃COONa+NaOH $→_{△}^{CaO}$CH₄↑+Na₂CO₃
在这个反应中CH₃COONa转化为CH₄可看作是CH₃COONa脱去羧基的结果，故称其为脱羧反应．据此回答下列问题：
（1）1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到一种液体，命名为苯．写出苯甲酸钠（）与NaOH、生石灰共热生成苯的化学方程式：+NaOH +Na₂CO₃．
（2）由来制取需要的试剂是KMnO₄酸性溶液，下列物质属于苯的同系物且能被该试剂氧化的是d．

（3）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C₆H₆的一种含叁键且无支链的链烃的结构简式：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃．苯不能使溴水褪色，性质类似于烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：．
（4）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热．但1，3-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却要放热，可推断苯比1，3-环己二烯稳定（填“稳定”或“不稳定”）．
（5）写出满足下列条件的物质的同分异构体：．
①分子式为C₈H₁₀　②有2个支链③在一定条件下，其一氯代物只有一种结构．

Answer 1

分析 （1）苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯和碳酸钠；
（2）苯的同系物是含有一个苯环，取代基是饱和的烷烃基的烃类，和苯环相连的侧链碳原子上至少含有一个氢原子的苯的同系物可以被氧化为苯甲酸；
（3）C₆H₆比饱和链烃（C₆H₁₄）少8个H，如果有叁键、环，结构中还可含有二个双键，根据叁键和双键可能的不同位置可确定可能的结构简式；
（4）1，3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯放热，说明苯的总能量比1，3环己二烯低，根据能量高低判断稳定性关系；
（5）分子式为C₈H₁₀，符合苯的同系物的结构，②有2个支链③在一定条件下，其一氯代物只有一种结构，说明苯环上或是侧链上只有一种等效氢原子．

解答 解：（1）苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯和碳酸钠，即+NaOH +Na₂CO₃
，故答案为：+NaOH +Na₂CO₃；
（2）苯的同系物是含有一个苯环，取代基是饱和的烷烃基的烃类，和苯环相连的侧链碳原子上至少含有一个氢原子的苯的同系物可以被氧化为苯甲酸，由来制取需要的试剂是KMnO₄酸性溶液，d中和苯环相连的侧链碳原子上含有一个氢原子，可以被氧化为苯甲酸，
故答案为：KMnO₄酸性溶液；d；
（3）C₆H₆比饱和链烃（C₆H₁₄）少8个H，如果有叁键、环，结构中还可含有二个双键，根据叁键和双键可能的不同位置可确定可能的结构简式为：
HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃，在一定条件下苯能发生取代反应，例如在浓硫酸的条件下与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，反应的化学方程式为，
故答案为：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃；；
（4）1，3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯放热，说明苯的总能量比1，3环己二烯低，物质的能量越低，越稳定，故答案为：稳定；


（5）分子式为C₈H₁₀，符合苯的同系物的结构，②有2个支链③在一定条件下，其一氯代物只有一种结构，说明苯环上或是侧链上只有一种等效氢原子，符合条件的有机物为：，故答案为：．

点评 本题考查苯的结构和性质，题目难度不大，本题注意C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃的结构简式的书写．