题目内容

以有机物X为初始原料设计了如下合成路线,其中部分产物和反应条件已略去.B的相对分子质量为108.

已知:①X的核磁共振氢谱中有4个信号峰,其峰面积之比为2:2:1:3;
②苯环上的甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基;苯环侧链的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基,且苯环侧链上的氨基易被氧化.
请回答下列问题:
(1)有机物X的结构简式为
 
,G中含有的官能团是
 

(2)写出反应类型:A→B
 
,G→H
 

(3)下列关于有机物B的说法正确的是
 

a.分子式为C7H8O                 b.遇FeCl3溶液显紫色
c.一定条件下能与D发生酯化反应     d.能和金属钠或NaOH溶液反应
(4)写出下列反应的化学方程式:D→E:
 
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:H在一定条件下能发生缩聚反应生成,则H是,结合转化关系可知,X为,F为,G为.B的相对分子质量为108,B能被氧化生成C,C能被氧化生成D,则B中含有醇羟基,所以A为,B为,B的相对分子质量为108,则C为,D为,E为,据此解答.
解答: 解:H在一定条件下能发生缩聚反应生成,则H是,结合转化关系可知,X为,F为,G为.B的相对分子质量为108,B能被氧化生成C,C能被氧化生成D,则B中含有醇羟基,所以A为,B为,B的相对分子质量为108,则C为,D为,E为
(1)由上述分析可知,有机物X的结构简式为,G为,含有的官能团是:羧基、硝基,故答案为:;羧基、硝基;
(2)A→B是甲苯与氯气发生取代反应生成 ,G→H中硝基转化氨基,属于还原反应,故答案为:取代反应;还原反应;
(3)B的结构简式为
a.B的分子式为C7H8O,故a正确;
b.B不含酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,故b错误;
c.含有醇羟基,一定条件下能与D()发生酯化反应,故c正确;
d.含有醇羟基,能和金属钠反应,不能与NaOH溶液反应,故d错误,
故选:ac;
(4)D→E是苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯,反应方程式为+C2H5OH
浓硫酸
+H2O,
故答案为:+C2H5OH
浓硫酸
+H2O.
点评:本题考查了有机物的推断,以H形成的高聚物结构为突破口采用正、逆相结合的方法进行推断,注意结合题给信息进行分析解答,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.
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