题目内容

请根据下面的反应路线及所给的信息,用中学化学知识回答问题:
A
Ag(NH3)2OH
①
B
②
 C
H+
③
D
H2、Ni、△
④
E
浓H2SO4、△
⑤
F
已知:①RCH2Br在氢氧化钠水溶液加热的条件下生成RCH2OH
②羟基不能直接连在不饱和碳原子
③A是一种直链一溴代物,1mol A与2mol H2反应生成1molG,F是环状化合物,环上有5个原子,其化学式为C4H6O2.
(1)化合物F的结构简式是
 
,化合物D的分子式是
 
.
(2)化合物B含有的官能团是
 
.(写结构简式)
(3)②加入的试剂及反应条件是
 
.
(4)1mol A与2mol G反应的化学方程式是
 
.
(5)D有多种同分异构,满足下列条件的同分异构体有
 
种.
①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
②与新制银氨溶液发生银镜反应.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A是一种直链一溴代物,能与银氨溶液发生氧化反应,则A含有醛基,B转化得到C,C酸化得到D,故D中含有羧基,D与氢气发生加成反应生成E,E再浓硫酸作用下生成F,且F是环状化合物,环上有5个原子,其化学式为C4H6O2,F应属于酯类,故F为,1mol A与2mol H2反应生成1molG,故A分子好还含有1个碳碳双键,结合F的结构可知,A为BrCH2CH=CHCHO,故B为BrCH2CH=CHCOONH4,反应②中应是卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,故C为HOCH2CH=CHCOONa,则D为HOCH2CH=CHCOOH,E为BrCH2CH2CH2COOH,A与氢气发生加成反应生成G为BrCH2CH2CH2CH2OH,据此解答.
解答: 解:A是一种直链一溴代物,能与银氨溶液发生氧化反应,则A含有醛基,B转化得到C,C酸化得到D,故D中含有羧基,D与氢气发生加成反应生成E,E再浓硫酸作用下生成F,且F是环状化合物,环上有5个原子,其化学式为C4H6O2,F应属于酯类,故F为,1mol A与2mol H2反应生成1molG,故A分子好还含有1个碳碳双键,结合F的结构可知,A为BrCH2CH=CHCHO,故B为BrCH2CH=CHCOONH4,反应②中应是卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,故C为HOCH2CH=CHCOONa,则D为HOCH2CH=CHCOOH,E为BrCH2CH2CH2COOH,A与氢气发生加成反应生成G为BrCH2CH2CH2CH2OH,
(1)由上述分析可知,化合物F的结构简式是,D为HOCH2CH=CHCOOH,分子式是C4H6O3,故答案为:;C4H6O3;
(2)B为BrCH2CH=CHCOONH4,含有的官能团是-Br、,故答案为:-Br、;
(3)反应②中应是卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,故答案为:氢氧化钠水溶液、加热;
(4)1mol A与2mol G反应的化学方程式是:BrCH2CH=CHCHO+2H2
催化剂
BrCH2CH2CH2CH2OH,
故答案为:BrCH2CH=CHCHO+2H2
催化剂
BrCH2CH2CH2CH2OH;
(5)D为HOCH2CH=CHCOOH,有多种同分异构,满足下列条件的同分异构体:①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,说明含有羧基;②与新制银氨溶液发生银镜反应,含有醛基,符合条件的同分异构体有:OHCCH2CH2COOH,CH3CH(CHO)COOH,共有2种,故答案为:2.
点评:本题考查有机物推断,综合分析确定F的结构是关键,再结合转化关系进行推断,侧重考查学生分析推理能力,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.
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