Question

3．已知咖啡酸的结构如图所示．关于咖啡酸的描述正确的是（　　）

• A． 与咖啡酸的物质类别完全相同（含咖啡酸），且苯环上只有3个取代基的同分异构体（包括顺反异构）有18种
• B． 1mol咖啡酸最多可与3molBr₂反应
• C． 咖啡酸与       互为同系物
• D． 1mol咖啡酸与足量NaHCO₃溶液反应产生3mol气体

Answer 1

分析 由咖啡酸的结构简式可知，其分子中含2个酚-OH、1个碳碳双键和1个-COOH，结合酚、烯烃、羧酸的性质及同系物的概念、同分异构体的书写原则进行解答．

解答 解：A．与咖啡酸的物质类别完全相同（含咖啡酸），且苯环上只有3个取代基的同分异构体，说明苯环侧链为2个-OH、1个-CH=CHCOOH或-C（COOH）=CH₂，
当侧链为2个-OH、1个-CH=CHCOOH（存在顺反异构）时，苯环侧链3个取代基可能组合有：①3个取代基都在间位，有1种结构，②3个取代基都在邻位，有2种结构，③3个取代基中只有2个相邻，2个-OH相邻的有1种结构，1个-OH和-CH=CHCOOH相邻时有2种结构，所以有1+2+1+2=6种结构，同时满足有机物都存在顺反异构，总共有6×2=12种结构；
当侧链为2个-OH、1个-C（COOH）=CH₂（不存在顺反异构）时，苯环侧链3个取代基可能组合有：①3个取代基都在间位，有1种结构，②3个取代基都在邻位，有2种结构，③3个取代基中只有2个相邻，2个-OH相邻的有1种结构，1个-OH和-C（COOH）=CH₂相邻时有2种结构，总共有1+2+1+2=6种结构，
所以满足体积的有机物总共有12+6=18种结构，故A正确；
B．含双键与溴水发生加成反应，含酚-OH，酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，所以1mol该有机物最多消耗4mol溴单质，故B错误；
C．咖啡酸中含有两个酚羟基，而分子中含有1个酚羟基，二者结构不相似，不属于同系物，故C错误；
D．只有官能团-COOH与NaHCO₃溶液反应生成二氧化碳，1mol该有机物分子中含有1mol羧基，最多产生1mol二氧化碳，故D错误；
故选A．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，题目难度中等，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重酚、羧酸、烯烃性质的考查，A为易错点，注意掌握同分异构体的书写原则．