Question

6．醇酸树脂容易固化成膜，成膜后有光泽和韧性，附着力强，井具有良好的耐磨性和绝缘性等性能，如图是一种醇酸树脂M的合成路线：

已知：①有机物C的核磁共振氢谱显示只有两种不同化学环境的氢
②
按要求回答问题：
（1）F中官能团的名称为羧基，已知条件中②的反应类型为加成反应
（2）B的结构简式为（HOCH₂）₃CCHO．
（3）写出C+F→M的化学方程式：．
（4）符合下列条件的同分异构体有4种．
a．能与浓溴水反应产生白色沉淀，且1mol该物质可消耗2molBr₂
b．能发生消去反应
（5）设计以甲醛和丙醛为原料制备的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）注：合成路线的书写格式参照如下实例：
CH₃CH₂Br$→_{加热}^{NaOH/醇}$CH₂=CH₂$→_{催化剂}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根据各物质的转化关系，甲醛与乙醛发生信息中的加成反应生B，B与氢气加成得C，C的核磁共振氢谱显示只有两种不同化学环境的氢，根据 C的分子式可推知B为（HOCH₂）₃CCHO，C为（HOCH₂）₃CCH₂OH，氧化得E为，E氧化得F为，C和F发生酯化反应生成M为，以甲醛和丙醛为原料制备，可以用甲醛和丙醛发生加成后再消去即可，据此答题．

解答 解：根据各物质的转化关系，甲醛与乙醛发生信息中的加成反应生B，B与氢气加成得C，C的核磁共振氢谱显示只有两种不同化学环境的氢，根据 C的分子式可推知B为（HOCH₂）₃CCHO，C为（HOCH₂）₃CCH₂OH，氧化得E为，E氧化得F为，C和F发生酯化反应生成M为，

（1）F为，F中官能团的名称为 羧基，已知条件中②的反应类型为 加成反应，
故答案为：羧基；加成反应；
（2）根据上面的分析可知，B为（HOCH₂）₃CCHO，
故答案为：（HOCH₂）₃CCHO；
（3）C+F→M的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据条件：a．能与浓溴水反应产生白色沉淀，且1mol该物质可消耗2molBr₂，说明有酚羟基，苯环上有两个氢原子  能被溴取代，b．能发生消去反应，说明羟基邻位碳上有氢原子，符合下列条件的同分异构体为苯环上连有-OH、-CH₂CH₂OH，或-OH、-CHOHCH₃，且这两个基团处于对位或邻位，所以有4 种，
故答案为：4；

（5）以甲醛和丙醛为原料制备，可以用甲醛和丙醛发生加成后再消去即可，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力与迁移运用能力，注意根据转化关系中的物质结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质，难度中等．