题目内容

14．以烯烃为原料可以合成多种高聚物的合成路线如下：

已知：烯烃和X2在一定条件下能发生取代，且能发生双烯合成如．
请回答下列问题：
（1）X中含有的官能团为氯原子、碳碳双键；
（2）Y→Z的化学方程式为ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O；
（3）高聚物E的结构简式为；甲是A的一种同分异构体，其能实现转化：，甲的名称为乙酸乙酯；
（4）由可以合成 ．按合成路线的顺序，涉及反应的反应类型有：加成、消去、加聚．

分析 2-丁烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成X，Z和乙烯发生加成反应生成环己烯，则Z为CH2=CHCH=CH2，Y和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Z，X和氢气发生加成反应生成Y，则Y为CH2ClCH2CH2CH2Cl，X为CH2ClCH=CHCH2Cl；
X和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成A，A为HOCH2CH=CHCH2OH，
A发生催化氧化反应生成B，B为OHCCH=CHCHO，B和2-甲基-1，3-丁二烯发生加成反应生成C，C为，1，4-二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，D结构简式为1，4-二苯甲酸，发生缩聚反应生成高聚物E，E结构简式为，
（3）甲是A的一种同分异构体，A结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，甲能发生水解反应，则甲是酯，甲水解生成乙和丙，乙能被氧化生成丁，丁能被氧化生成丙，则乙、丙、丁中C原子个数相等，乙为CH3CH2OH、丁为CH3CHO、丙为CH3COOH；
（4）由可以合成 ，环己烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴环己烷，1，2-二溴环己烷发生消去反应生成1，3-环己二烯，1，3-环己二烯发生加聚反应生成，据此分析解答．

解答  
解：2-丁烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成X，Z和乙烯发生加成反应生成环己烯，则Z为CH2=CHCH=CH2，Y和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Z，X和氢气发生加成反应生成Y，则Y为CH2ClCH2CH2CH2Cl，X为CH2ClCH=CHCH2Cl；
X和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成A，A为HOCH2CH=CHCH2OH，
A发生催化氧化反应生成B，B为OHCCH=CHCHO，B和2-甲基-1，3-丁二烯发生加成反应生成C，C为，1，4-二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，D结构简式为1，4-二苯甲酸，发生缩聚反应生成高聚物E，E结构简式为，
（1）X结构简式为CH2ClCH=CHCH2Cl，其官能团是氯原子、碳碳双键，故答案为：氯原子、碳碳双键；
（2）Y发生消去反应生成Z，反应方程式为ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O，
故答案为：ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O；
（3）通过以上分析知，E结构简式为，甲是A的一种同分异构体，A结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，甲能发生水解反应，则甲是酯，甲水解生成乙和丙，乙能被氧化生成丁，丁能被氧化生成丙，则乙、丙、丁中C原子个数相等，乙为CH3CH2OH、丁为CH3CHO、丙为CH3COOH，则甲是乙酸乙酯，
故答案为：；乙酸乙酯；
 （4）由可以合成 ，环己烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴环己烷，1，2-二溴环己烷发生消去反应生成1，3-环己二烯，1，3-环己二烯发生加聚反应生成，
所以涉及反应类型是加成反应、消去反应、加聚反应，
故答案为：加成、消去、加聚．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，根据物质官能团结合反应条件进行推断，注意结合题给信息分析解答，题目难度不大．

练习册系列答案
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