Question

5．肉桂酸的一种合成路线如下：

（1）烃A的名称为甲苯．反应①中B的产率偏低，其原因是反应中有一氯取代物和三氯取代物生成．
（2）反应②的化学方程式为．
（3）反应③的反应类型是加成反应．
（4）肉桂酸的结构简式为．
（5）反应③的产物同分异构体有多种，其中苯环上直接有一个甲基的酯类化合物有9种．

Answer 1

分析 A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH₃CHO发生加成反应生成，分子式为C₉H₁₀O₂，对比的结构与加热后的产物的分子式可知，脱去1分子水得到C₉H₈O，应是发生消去反应生成C₉H₈O，则C₉H₈O为，与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为，以此解答该题．

解答 解：A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH₃CHO发生加成反应生成，分子式为C₉H₁₀O₂，对比的结构与加热后的产物的分子式可知，脱去1分子水得到C₉H₈O，应是发生消去反应生成C₉H₈O，则C₉H₈O为，与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为，
（1）烃A为，名称为甲苯，步骤Ⅰ中反应中有一氯取代物和三氯取代物生成，B的产率往往偏低，
故答案为：甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；
（2）步骤②反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）反应③与CH₃CHO发生加成反应生成，反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（4）根据分析可知，肉桂酸的结构简式为：，故答案为：；
（5）的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物，有2个侧链为-CH₃、-CH₂OOCH，或-CH₃、-OOCCH₃，或-CH₃、-COOCH₃，各有邻、间、对3种，共有9种，
故答案为：9．

点评 本题考查有机物推断、有机物的结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式和限制条件同分异构体的书写等知识，注意根据反应条件及有机物结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．