题目内容

10.物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体,其合成路线如下:
(1)写出A中官能团名称碳碳双键、酯基.
(2)反应①的类型为加成反应,反应④的类型为水解反应.
(3)物质A聚合可得聚丙炔酸甲酯,其结构简式为.
(4)物质C的俗名为肉桂醛,写出其同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式.
①能与氯化铁溶液显紫色;②苯环上有两个取代基;③分子的核磁共振氢谱有4个峰.
(5)若部分C被氧化为肉桂酸,反应②将产生副产物(分子式为C14H15NO3),写出其结构简式.
(6)已知:CH3CHO+HCHO$\stackrel{NaOH}{→}$H2C=CHCHO,
以、CH3CH2OH和为原料,合成,写出合成流程图(无机试剂任用).
合成流程图示例如下:CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH.

分析 (1)由A的结构简式可知,含有的官能团有:碳碳双键、酯基;
(2)对比A、B的结构,可知反应①为加成反应;对比E、F的结构可知,反应④发生酯的水解反应;
(3)物质A聚合可得聚丙炔酸甲酯,其结构简式为;
(4)满足下列条件物质C的一种同分异构体的结构简式:①能与氯化铁溶液显紫色,含有酚羟基;②苯环上有两个取代基,③分子的核磁共振氢谱有4个峰,则另外侧链中含有1种H原子,可以为-C≡CCH3,且与羟基处于对位位置;
(5)部分C被氧化为肉桂酸为,肉桂酸中羧基与B中亚氨基发生脱水反应;
(6)模仿B→E的转化进行设计,乙醇发生催化氧化得到乙醛,乙醛与苯甲醛发生信息中反应生成,再与反应得到,最后与氢气发生加成反应得到目标物.

解答 解:(1)由A的结构简式可知,含有的官能团有:碳碳双键、酯基,
故答案为:碳碳双键、酯基;
(2)对比A、B的结构,可知反应①为加成反应;对比E、F的结构可知,反应④发生酯的水解反应,
故答案为:加成反应;水解反应;
(3)物质A聚合可得聚丙炔酸甲酯,其结构简式为,
故答案为:;
(4)满足下列条件物质C的一种同分异构体的结构简式:①能与氯化铁溶液显紫色,含有酚羟基;②苯环上有两个取代基,③分子的核磁共振氢谱有4个峰,则另外侧链中含有1种H原子,可以为-C≡CCH3,且与羟基处于对位位置,结构简式为,
故答案为:;

(5)部分C被氧化为肉桂酸为,肉桂酸中羧基与B中亚氨基发生脱水反应,生成副产物的结构简式为,
故答案为:;
;
(6)模仿B→E的转化进行设计,乙醇发生催化氧化得到乙醛,乙醛与苯甲醛发生信息中反应生成,再与反应得到,最后与氢气发生加成反应得到目标物,合成路线流程图为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等,是对有机化学的综合考查,注意利用转化关系进行合成路线的设计,较好的考查学生自学能力、知识迁移运用能力,难度中等.

练习册系列答案
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