题目内容
10.物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体,其合成路线如下:(1)写出A中官能团名称碳碳双键、酯基.
(2)反应①的类型为加成反应,反应④的类型为水解反应.
(3)物质A聚合可得聚丙炔酸甲酯,其结构简式为
(4)物质C的俗名为肉桂醛,写出其同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式
①能与氯化铁溶液显紫色;②苯环上有两个取代基;③分子的核磁共振氢谱有4个峰.
(5)若部分C被氧化为肉桂酸,反应②将产生副产物(分子式为C14H15NO3),写出其结构简式
(6)已知:CH3CHO+HCHO$\stackrel{NaOH}{→}$H2C=CHCHO,
以
合成流程图示例如下:CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH.
分析 (1)由A的结构简式可知,含有的官能团有:碳碳双键、酯基;
(2)对比A、B的结构,可知反应①为加成反应;对比E、F的结构可知,反应④发生酯的水解反应;
(3)物质A聚合可得聚丙炔酸甲酯,其结构简式为
;
(4)满足下列条件物质C的一种同分异构体的结构简式:①能与氯化铁溶液显紫色,含有酚羟基;②苯环上有两个取代基,③分子的核磁共振氢谱有4个峰,则另外侧链中含有1种H原子,可以为-C≡CCH3,且与羟基处于对位位置;
(5)部分C被氧化为肉桂酸为
,肉桂酸中羧基与B中亚氨基发生脱水反应;
(6)模仿B→E的转化进行设计,乙醇发生催化氧化得到乙醛,乙醛与苯甲醛发生信息中反应生成
,再与
反应得到
,最后与氢气发生加成反应得到目标物.
解答 解:(1)由A的结构简式可知,含有的官能团有:碳碳双键、酯基,
故答案为:碳碳双键、酯基;
(2)对比A、B的结构,可知反应①为加成反应;对比E、F的结构可知,反应④发生酯的水解反应,
故答案为:加成反应;水解反应;
(3)物质A聚合可得聚丙炔酸甲酯,其结构简式为
,
故答案为:
;
(4)满足下列条件物质C的一种同分异构体的结构简式:①能与氯化铁溶液显紫色,含有酚羟基;②苯环上有两个取代基,③分子的核磁共振氢谱有4个峰,则另外侧链中含有1种H原子,可以为-C≡CCH3,且与羟基处于对位位置,结构简式为
,
故答案为:
;
(5)部分C被氧化为肉桂酸为
,肉桂酸中羧基与B中亚氨基发生脱水反应,生成副产物的结构简式为
,
故答案为:
;
;
(6)模仿B→E的转化进行设计,乙醇发生催化氧化得到乙醛,乙醛与苯甲醛发生信息中反应生成
,再与
反应得到
,最后与氢气发生加成反应得到目标物,合成路线流程图为:
,
故答案为:
.
点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等,是对有机化学的综合考查,注意利用转化关系进行合成路线的设计,较好的考查学生自学能力、知识迁移运用能力,难度中等.
| A. | 四种元素中离子半径最大的为M | |
| B. | Y、Z、M的氢化物中,M的氢化物沸点最高 | |
| C. | 四种元素最多可形成两种盐 | |
| D. | 由四种元素中的两种形成的相对分子质量最小的有机物,不能发生加成反应 |
| A. | 能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应 | |
| B. | 能发生加成反应、取代反应、消去反应 | |
| C. | 该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内 | |
| D. | 可与FeCl3溶液发生显色反应,但不能与O2发生氧化反应 |
| A. | 硅酸钠可用于制备木材防火剂 | B. | 硅单质广泛用于光纤通讯 | ||
| C. | 硅酸可由二氧化硅与水反应制得 | D. | 水晶项链是硅酸盐制品 |
| A. | 0.5 mol•L-1 100 mL | B. | 0.5 mol•L-180 mL | ||
| C. | 1 mol•L-160 mL | D. | 1 mol•L-180 mL |