题目内容

9.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:

(1)B中的含氧官能团有酯基和醚键(填名称).
(2)C→D的转化属于氧化反应(填反应类型).
(3)已知E→F的转化属于取代反应,则反应中另一产物的结构简式为.
(4)A(C9H10O4)的一种同分异构体X满足下列条件:
Ⅰ.X分子有中4种不同化学环境的氢.
Ⅱ.X能与FeCl3溶液发生显色反应.
Ⅲ.1mol X最多能与4mol NaOH发生反应.
写出该同分异构体的结构简式:任意一种.
(5)已知:$→_{②Zn/H_{20}}^{①O_{3}}$ +R3CHO,根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用).
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH$→_{浓H_{2}SO_{4}△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH3.

分析 (1)根据B的结构简式可知,B中含有醛基和醚键;
(2)比较B和C的结构简式可知,B中羟基氧化生成醛基;
(3)E→F的转化属于取代反应,对比E、F的结构可知另外产物为;
(4)A(C9H10O4)的同分异构体X满足下列条件:Ⅰ.X分子有中4种不同化学环境的氢,Ⅱ.X能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基与苯环,Ⅲ.1mol X最多能与4mol NaOH发生反应,可以含有2个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基;
(5)发生消去反应生成苯乙烯,用臭氧氧化生成苯甲醛,苯甲醛与NaCN/NH3作用得到,然后再酸性条件下水解得到,最后发生缩聚反应得到

与反应得到,用酸性高锰酸钾溶液氧化得到.

解答 解:(1)根据B的结构简式可知,B中含有醛基和醚键,故答案为:酯基、醚键;
(2)比较B和C的结构简式可知,B中羟基氧化生成醛基,属于氧化反应,故答案为:氧化;
(3)E→F的转化属于取代反应,对比E、F的结构可知另外产物为,故答案为:;
(4)A(C9H10O4)的同分异构体X满足下列条件:Ⅰ.X分子有中4种不同化学环境的氢,Ⅱ.X能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基与苯环,Ⅲ.1mol X最多能与4mol NaOH发生反应,可以含有2个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基,符合上述条件的同分异构体的结构简式:,
故答案为:任意一种;
(5)发生消去反应生成苯乙烯,用臭氧氧化生成苯甲醛,苯甲醛与NaCN/NH3作用得到,然后再酸性条件下水解得到,最后发生缩聚反应得到

与反应得到,用酸性高锰酸钾溶液氧化得到,合成路线流程图为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断和合成,把握合成流程中发生的反应、官能团的变化、有机物结构与性质为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,题目难度中等.

练习册系列答案
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