题目内容

有机物A为羊肉的特征香成分,其合成路线如下:
B 
CH2O
正二丁胺/△
 C  
H2
催化剂
 D
原醋酸三乙酯
△
H2
催化剂
F
①KOH溶液
②H+
A

已知:①RCH2CHO+CH2O
正丁二胺△
催化剂

②
原醋酸三乙酯
△

(1)B是烃的含氧衍生物,质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%,B能发生银镜反应,且分子结构中只有一个-CH3.B的结构简式为
 
.
(2)D的结构简式为
 
,D能发生的化学反应类型有
 
(填序号).
①酯化反应②加成反应③消去反应④聚合反应
(3)写出B→C的化学方程式
 
.
(4)写出F在KOH溶液中反应的化学方程式
 
.
(5)若用系统命名法给A命名,A的名称为
 
.
(6)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:由已知信息①结合转化关系,可知B为醛,B是烃的含氧衍生物,质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%.B能发生银镜反应,且分子结构中只有一个-CH3.所以B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,则C中含-C=C-和-CHO,所以C为,C→D发生醛基的加成反应,D为,结合信息②可知D→E为取代反应,E→F为碳碳双键与氢气的加成反应,所以F为,F→A发生酯的水解反应,所以A为,然后结合物质的结构与性质来解答.
解答: 解:由已知信息①结合转化关系,可知B为醛,B是烃的含氧衍生物,质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%.B能发生银镜反应,且分子结构中只有一个-CH3.所以B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,则C中含-C=C-和-CHO,所以C为,C→D发生醛基的加成反应,结合信息②可知D→E为取代反应,E→F为碳碳双键与氢气的加成反应,所以F为,F→A发生酯的水解反应,所以A为,
(1)由上述分析可知,B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,故答案为:CH3CH2CH2CH2CH2CHO;
(2)由上述分析可知,D为,存在-C=C-和-OH,则能发生酯化反应、加成反应、聚合反应,与-OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H,不能发生消去反应,
故答案为:,①②④;
(3)结合信息可知B→C的化学方程式为,
故答案为:;
(4)F在KOH溶液中反应的化学方程式为,
故答案为:;
(5)A为,名称为4-甲基辛酸,故答案为:4-甲基辛酸;
(6)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个,核磁共振氢谱有3个峰,有3种H原子,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为,故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断,明确有机物的结构变化、碳链、官能团的变化推断各物质是解答本题的关键,题目难度较大,综合性较强.
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