题目内容
龙胆酸甲酯（A）是从龙胆根中提取的天然活性产物，下面是以龙胆酸甲酯为原料合成一种毒性更低、活性更强的美白类化合物（D）．其合成线路如下：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型 ．有机物A中存在的官能团名称： ．
（2）写出有机物C的结构简式： ．
（3）写出B在氢氧化钠催化作用下的水解方程式： ．
（4）HOCH2COOC2H5的同分异构体3-羟基丁酸在一定条件下可以形成高分子聚合物．写出该聚合物形成的化学反应方程式： ．
（5）有机物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的有机物的结构简式
①含有苯环且苯环上一氯取代产物只有1种
②与新制Cu（OH）2悬浊液在加热时产生砖红色沉淀
③加入FeCl3溶液发生显色反应
④能发生水解反应
（6）下列关于有机物D的说法错误的是
a．不能与浓溴水反应
b．能使KMnO4酸性溶液褪色
c．1mol D最多能与4mol H2发生加成反应
d．在酸性条件下水解后含苯环的产物中最多有7个碳原子共平面．
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型
（2）写出有机物C的结构简式：
（3）写出B在氢氧化钠催化作用下的水解方程式：
（4）HOCH2COOC2H5的同分异构体3-羟基丁酸在一定条件下可以形成高分子聚合物．写出该聚合物形成的化学反应方程式：
（5）有机物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的有机物的结构简式
①含有苯环且苯环上一氯取代产物只有1种
②与新制Cu（OH）2悬浊液在加热时产生砖红色沉淀
③加入FeCl3溶液发生显色反应
④能发生水解反应
（6）下列关于有机物D的说法错误的是
a．不能与浓溴水反应
b．能使KMnO4酸性溶液褪色
c．1mol D最多能与4mol H2发生加成反应
d．在酸性条件下水解后含苯环的产物中最多有7个碳原子共平面．
考点：有机物的合成
专题：
分析：（1）对比A、B的结构可知，A中酚羟基中的H原子被甲基取代；有机物A中含有的官能团有：羟基、酯基；
（2）对比B、D的结构可知，B到C发生酯的水解反应，酸化得到C，B中酯基转化为羧基得到C；
（3）B在氢氧化钠催化作用下酯基发生水解反应，酚羟基与氢氧化钠反应；
（4）3-羟基丁酸为CH3CH（OH）CH2COOH，发生水解反应生成高聚物
；
（5）①含有苯环且苯环上一氯取代产物只有1种，苯环上有1种H原子；
②与新制Cu（OH）2悬浊液在加热时产生砖红色沉淀，说明含有醛基；
③加入FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
④能发生水解反应，含有酯基；
结合A的结构简式，可知含有2个-OH、-CH3、-OOCH，且-CH3、-OOCH处于对位，2个-OH处于对称结构；
（5）D含有酚羟基，具有酚的性质，含有酯基，具有酯的性质，含有苯环，含有苯的性质．
（2）对比B、D的结构可知，B到C发生酯的水解反应，酸化得到C，B中酯基转化为羧基得到C；
（3）B在氢氧化钠催化作用下酯基发生水解反应，酚羟基与氢氧化钠反应；
（4）3-羟基丁酸为CH3CH（OH）CH2COOH，发生水解反应生成高聚物
；（5）①含有苯环且苯环上一氯取代产物只有1种，苯环上有1种H原子；
②与新制Cu（OH）2悬浊液在加热时产生砖红色沉淀，说明含有醛基；
③加入FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
④能发生水解反应，含有酯基；
结合A的结构简式，可知含有2个-OH、-CH3、-OOCH，且-CH3、-OOCH处于对位，2个-OH处于对称结构；
（5）D含有酚羟基，具有酚的性质，含有酯基，具有酯的性质，含有苯环，含有苯的性质．
解答：
解：（1）对比A、B的结构可知，A中酚羟基中的H原子被甲基取代，属于取代反应；有机物A中含有的官能团有：羟基、酯基，故答案为：取代反应；羟基、酯基；
（2）对比B、D的结构可知，B到C发生酯的水解反应，酸化得到C，B中酯基转化为羧基得到C，则C的结构简式为：
，
故答案为：；
（3）B在氢氧化钠催化作用下酯基发生水解反应，酚羟基与氢氧化钠反应，反应方程式为：
，
故答案为：；
（4）3-羟基丁酸为CH3CH（OH）CH2COOH，发生水解反应生成高聚物，该反应方程式为：n CH3CH（OH）CH2COOH
+（n-1）H2O，
故答案为：n CH3CH（OH）CH2COOH
+（n-1）H2O；
（5）①含有苯环且苯环上一氯取代产物只有1种，苯环上有1种H原子；
②与新制Cu（OH）2悬浊液在加热时产生砖红色沉淀，说明含有醛基；
③加入FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
④能发生水解反应，含有酯基；
结合A的结构简式，可知含有2个-OH、-CH3、-OOCH，且-CH3、-OOCH处于对位，2个-OH处于对称结构，符合条件的同分异构体为：
，
故答案为：；
（6）a．D含有酚羟基，且邻位含有H原子，能与浓溴水反应，故a错误；
b．含有酚羟基，能被酸性高锰酸钾氧化，能使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确；
c．苯环与氢气发生加成反应，1mol D最多能与3mol H2发生加成反应，故c错误；
d．酸性条件下水解产物中含有苯环结构的物质为
，苯环为平面结构，苯环连接的碳原子处于苯环平面内，旋转C-O单键，可以是甲基中碳原子处于苯环平面，最多有8个碳原子共平面，故d错误，
故选：acd．
（2）对比B、D的结构可知，B到C发生酯的水解反应，酸化得到C，B中酯基转化为羧基得到C，则C的结构简式为：
，故答案为：
；（3）B在氢氧化钠催化作用下酯基发生水解反应，酚羟基与氢氧化钠反应，反应方程式为：
，故答案为：
；（4）3-羟基丁酸为CH3CH（OH）CH2COOH，发生水解反应生成高聚物
，该反应方程式为：n CH3CH（OH）CH2COOH| 催化剂 |
+（n-1）H2O，故答案为：n CH3CH（OH）CH2COOH
| 催化剂 |
+（n-1）H2O；（5）①含有苯环且苯环上一氯取代产物只有1种，苯环上有1种H原子；
②与新制Cu（OH）2悬浊液在加热时产生砖红色沉淀，说明含有醛基；
③加入FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
④能发生水解反应，含有酯基；
结合A的结构简式，可知含有2个-OH、-CH3、-OOCH，且-CH3、-OOCH处于对位，2个-OH处于对称结构，符合条件的同分异构体为：
，故答案为：
；（6）a．D含有酚羟基，且邻位含有H原子，能与浓溴水反应，故a错误；
b．含有酚羟基，能被酸性高锰酸钾氧化，能使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确；
c．苯环与氢气发生加成反应，1mol D最多能与3mol H2发生加成反应，故c错误；
d．酸性条件下水解产物中含有苯环结构的物质为
，苯环为平面结构，苯环连接的碳原子处于苯环平面内，旋转C-O单键，可以是甲基中碳原子处于苯环平面，最多有8个碳原子共平面，故d错误，故选：acd．
点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，需要学生具备扎实的基础，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
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