Question

4．已知，CO和H₂按物质的量之比1：2可以制得G，有机玻璃可按下列路线合成：

（1）A、E的结构简式分别为：CH₂=CHCH₃、；
（2）B→C、E→F的反应类型分别为：水解或取代反应、消去反应；
（3）写出下列转化的化学方程式：
C→D；
G+F→H；
（4）要检验B中的Br元素，可用的操作和现象为取少量B加入NaOH溶液，充分振荡，静置，取上层清液，加入适量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀，则证明有Br元素．
（5）写出符合下列要求的H的同分异构体①有一个支链②能使溴的四氯化碳溶液褪色③跟NaHCO₃反应生成CO₂（CH₃）₂C=CHCOOH，CH₂=C（CH₃）CH₂COOH．（只要求写出2个）

Answer 1

分析 由有机玻璃的结构可知，H发生加聚反应得到有机玻璃，故H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，CO和H₂按物质的量之比1：2可以制得G，G与F反应得到H，故G为CH₃OH，F为CH₂=C（CH₃）COOH，D与HCN发生信息中反应生成E，E中羟基与羧基连接同一碳原子上，故E为，逆推可知D为，C为，B为CH₃CH（Br）CH₃，A为CH₂=CHCH₃，据此分析解答．

解答 解：由有机玻璃的结构可知，H发生加聚反应得到有机玻璃，故H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，CO和H₂按物质的量之比1：2可以制得G，G与F反应得到H，故G为CH₃OH，F为CH₂=C（CH₃）COOH，D与HCN发生信息中反应生成E，E中羟基与羧基连接同一碳原子上，故E为，逆推可知D为，C为，B为CH₃CH（Br）CH₃，A为CH₂=CHCH₃，
（1）通过以上分析知，A、E结构简式分别为CH₂=CHCH₃、，故答案为：CH₂=CHCH₃、；
（2）B→C是卤代烃的水解反应，也属于取代反应，E→F醇发生的消去反应，故答案为：水解反应或取代反应；消去反应；
（3）C→D是2-丙醇生催化氧化生成丙酮，反应方程式为：；
G+F→H是羧酸与醇发生的酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）要检验B中的Br元素，可用的操作和现象为：取少量B加入NaOH溶液，充分振荡，静置，取上层清液，加入适量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀，则证明有Br元素，
故答案为：取少量B加入NaOH溶液，充分振荡，静置，取上层清液，加入适量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀，则证明有Br；
（5）H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，符合下列要求的同分异构体①有一个支链②能使溴的四氯化碳溶液褪色③跟NaHCO₃反应生成CO₂，含有羧基与碳碳双键，符合条件的同分异构体有：（CH₃）₂C=CHCOOH，CH₂=C（CH₃）CH₂COOH等，故答案为：（CH₃）₂C=CHCOOH；CH₂=C（CH₃）CH₂COOH．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合应用能力，根据产物结构简式、某些物质分子式结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，正确判断各物质结构简式是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．