题目内容
14.以肉桂酸乙酯M为原料,经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效.已知M能发生如图转化:请回答下列问题:
(1)A的结构简式为
(2)写出反应③和⑥的化学方程式:
(3)在合适的催化剂条件下,由E可以制备高分子化合物H,H的结构简式为
(4)反应①~⑥中,属于取代反应的是①③④⑤.
(5)I是B的同分异构体,且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰,I的结构简式为CH3OCH3.
(6)1molA与氢气完全反应,需要氢气89.6L(标准状况下).
(7)A的同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有4种(不包含A).
分析 根据题中各物质转化关系,肉桂酸乙酯在稀硫酸加热的条件下发生水解(取代)反应,根据A的分子式可知,B含有两个碳的醇,B为CH3CH2OH,B发生氧化反应生成G为CH3CHO,A为羧酸,比较A和F的分子式可知,反应②为加成反应,反应③C在氢氧化钠溶液中发生水解(取代)反应生成D,反应④D再酸化(复分解反应)生成E,反应⑥E在浓硫酸作用下加热发生分子间酯化(取代)反应得F,F分子式为:C18H16O4,则E为C9H10O3,E中不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5,苯环的不饱和度是4,则E的结构简式为
或
,反应⑥E在浓硫酸作用下加热发生分子间酯化(取代)反应得F,F为
,
,D为
或
,C为
或
,A为
,结合A和B的结构可确定M为
,据此答题.
解答 解:(1)肉桂酸乙酯在稀硫酸加热的条件下发生水解(取代)反应,根据A的分子式可知,B含有两个碳的醇,B为CH3CH2OH,B发生氧化反应生成G为CH3CHO,A为羧酸,比较A和F的分子式可知,反应②为加成反应,反应③C在氢氧化钠溶液中发生水解(取代)反应生成D,反应④D再酸化(复分解反应)生成E,反应⑥E在浓硫酸作用下加热发生分子间酯化(取代)反应得F,F分子式为:C18H16O4,则E为C9H10O3,E中不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5,苯环的不饱和度是4,则E的结构简式为
或
,含有的官能团为:羟基、羧基,反应⑥E在浓硫酸作用下加热发生分子间酯化(取代)反应得F,F为
,
,D为
或
,C为
或
,A为
,
故答案为:羟基、羧基;
;
(2)C为
或
,反应③为消去反应:
或
,B为CH3CH2OH,B发生氧化反应生成G为CH3CHO,反应⑥为:2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{催化剂}$2CH3CHO+2H2O,
故答案为:
或
,
;2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{催化剂}$2CH3CHO+2H2O;
(3)E的结构简式为
或
,由E可以制备高分子化合物H,为缩聚反应,H为:
或
,
故答案为:
或
;缩聚反应;
(4)根据上面的分析可知,反应①~⑥中,属于取代反应的是①③④⑤,②为加成反应,⑥为氧化反应,
故答案为:①③④⑤;
(5)B为CH3CH2OH,I是B的同分异构体,且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰,I为二甲醚,结构简式为CH3OCH3,
故答案为:CH3OCH3;
(6)A为
,1molA与氢气完全反应,需要氢气4mol,标准状况下体积为89.6L,
故答案为:89.6;
(7)A为
,属于芳香族化合物,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明有碳碳双键,又能与碳酸氢钠溶液反应说明有羧基,根据分子式可知为-COOH与碳碳双键分别位于该取代基的邻位、间位、对位,另一种为
,所以同分异构体共有4种,
故答案为:4.
点评 本题以肉桂酸乙酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等,题目难度中等,旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力.
| A. | 原电池的负极发生还原反应 | |
| B. | 电化学反应的实质是金属单质失去电子形成阳离子,而电子直接给氧化剂 | |
| C. | 金属在潮湿环境中主要发生析氢腐蚀 | |
| D. | 铜铁在潮湿的中性环境中锈蚀时,开始有Fe(OH)2,而后逐渐变成Fe(OH)3和Fe2O3 |
| A. | 0.1 mol•L-1NaOH溶液:K+、Na+、SO42-、CO32- | |
| B. | 能与铝反应放出氢气的溶液中:K+、SO42-、NO3-、NH4+ | |
| C. | 0.1 mol•L-1FeCl3溶液:K+、NH4+、I-、SCN- | |
| D. | c(H+)/c(OH-)=1×1014的溶液:Ca2+、Na+、ClO-、NO3- |
| A. | pH值都为4的稀盐酸和NH4Cl溶液中,水的电离程度相同 | |
| B. | 浓度均为0.1mol/L的醋酸和NaOH溶液等体积混合后:lg[$\frac{c({H}^{+})}{c(O{H}^{-})}$]=0 | |
| C. | 在含浓度都为0.01mol/L的Cl-、CrO42-的混合溶液中滴加AgNO3溶液,先出现沉淀的是AgCl.[已知:Ksp(AgCl)=1.8×10-10,Ksp(Ag2CrO4)=1.9×10-12] | |
| D. | 浓度均为0.1mol/L的NH4Cl和CH3COONH4溶液中,c(NH4+)相同 |
| A. | CuSO4 | B. | BaCl2 | C. | NaNO3 | D. | H2SO4 |
| A. | 甲装置中有沉淀生成,乙装置中Mg电极上有气泡生成 | |
| B. | 反应后,甲装置中溶液的质量增大,乙装置中溶液的质量减小 | |
| C. | 电极反应式:甲中阳极Fe-2e-=Fe2+,乙中负极Mg-2e-=Mg2+ | |
| D. | 反应后甲中溶液的pH减小,乙中溶液的pH增大 |