Question

7．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，制备其有效成分时需用到中间体--肉桂酸．如图表示肉桂酸的一种合成路线．
已知：①；
②
（1）烃A的名称为甲苯．
（2）D中官能团的名称是碳碳双键，醛基．
（3）步骤Ⅲ、Ⅳ的反应类型分别是加成反应、消去反应．
（4）步骤Ⅱ反应的化学方程式为．
（5）肉桂酸的结构简式为．肉桂酸的同分异构体中，符合下列条件的有3种，其中在¹H核磁共振谱图中出现信号峰数量最少的异构体的结构简式是．
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；②碱性条件下水解时，1mol该异构体最多消耗2molNaOH；③结构中除苯环外不含其它环状结构．

Answer 1

分析 A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH₃CHO发生加成反应生成，C的分子式为C₉H₁₀O，对比C的结构与D的分子式可知，C脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，则D为，D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为，据此解答．

解答 解：A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH₃CHO发生加成反应生成，对比C的结构与D的分子式可知，C脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，则D为，D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为．
（1）烃A为，名称为甲苯，故答案为：甲苯；
（2）则D为，含有碳碳双键和醛基，故答案为：碳碳双键；醛基；
（3）与CH₃CHO发生加成反应生成，C脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）步骤Ⅱ反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）根据分析可知，肉桂酸的结构简式为：，其同分异构体①既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有甲酸酯基；②碱性条件下水解时，1mol该异构体最多消耗2molNaOH，说明含有的酯基为酚羟基形成的酯基；③结构中除苯环外不含其它环状结构，则另有碳碳双键；综上，苯环上有-CH=CH₂，和-OOCH两种官能团，临间对三种同分异构体，其中在¹H核磁共振谱图中出现信号峰数量最少的是在对位，故答案为：；3；．

点评 本题考查有机物推断、有机物的结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式和限制条件同分异构体的书写等知识，注意根据反应条件及有机物结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．