题目内容

13．G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：

已知：
（1）B的结构简式为．
（2）反应④的条件为浓硫酸、浓硝酸和加热；①的反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，防止被氧化．
（3）下列对有机物G的性质推测正确的是AC（填选项字母）．
A．具有两性，既能与酸反应也能和碱反应
B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应
C．能聚合成高分子化合物
D.1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2
（4）D与足量的NaOH反应的化学方程式为．
（5）符合下列条件的C的同分异构体有16种
a．属于芳香族化合物，且含有两个甲基
b．能发生银镜反应
c．与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是（写出其中一种结构简式）
（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位．根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图如下：
X$→_{反应条件}^{反应物}$Y$→_{反应条件}^{反应物}$Z??????目标产物．

分析 乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，B为，C为，A为CH3COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G结构简式结合题给信息知，F为，
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，据此分析解答．

解答 解：乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，B为，C为，A为CH3COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G结构简式结合题给信息知，F为，
（1）B的结构简式为，故答案为：；
（2）反应④的条件为浓硫酸、浓硝酸和加热；①的反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，防止被氧化，故答案为：浓硫酸、浓硝酸和加热；取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；
（3）A．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故正确；
B．含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，故错误；
C．含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，故正确；
D．只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，故错误；
故选AC；
（4）D与足量的NaOH反应的化学方程式为，故答案为：；
（5）C为，C的同分异构体符合下列条件：
a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，且含有两个甲基；
b．能发生银镜反应，说明含有醛基；
c．与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
如果两个-CH3位于邻位、-OH位于-CH3邻位，有3种；
如果两个-CH3位于邻位、-OH与一个-CH3间位，有3种；
如果两个-CH3位于间位，-OH位于两个-CH3中间，有2种；
如果两个-CH3位于间位，-OH与其中一个-CH3邻位，有3种；
如果两个-CH3位于间位，-OH与其中两个-CH3间位，有3种；
如果两个-CH3位于对位，-OH与其中一个-CH3邻位，有2种；
所以符合条件的同分异构体有16种；
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是，
故答案为：16；；
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，明确常见有机物官能团及其性质、常见反应类型及条件是解本题关键，根据某些物质的结构简式结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．

练习册系列答案
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（3）写出H2A溶液与过量NaOH溶液反应的离子方程式H++HA-+2OH-=A2-+2H2O

酸电离常数（Ka）酸电离常数（Ka）
CH3COOH1.8×10-5HCN5×10-10
H2CO3Ka1=4.2×10-7HClO3×10-8
Ka2=5.6×10-11
（4）已知：①上述四种酸中，酸性最强的是CH3COOH；
②25℃时，0.01mol/LNaCN溶液的pH＞7；
③在浓度均为0.01mol/L的CH3COONa、NaC10、Na2C03的混合溶液中，逐滴加人0.01mo l/LHCl，则体系中酸根离子反应的先后顺序为CO32-、ClO-、HCO3-、CH3COO-．
4．短周期主族元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大，它们原子的最外层电子数之和为16．X是元素周期表中原子半径最小的元素，Z与X原子的最外层电子数相同，Y与W同主族．下列说法正确的是（　　）
A．原子半径：r（Y）＞r（Z）
B．X和Z都只能形成一种氧化物
C．W的最高价氧化物对应的水化物是强酸
D．Y的简单气态氢化物的热稳定性比W的弱
1．下列表示对应化学反应的离子方程式正确的是（　　）
A．氧化铜与稀硫酸反应：O2-+2H+═H2O
B．Na投入水中：Na+H2O═Na++OH-+H2↑
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8．已知．下列说法错误的是（　　）
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B．M中所有碳原子在同一平面上
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18．下列不属于金属单质共性的是（　　）
A．导电性B．延展性C．高熔点D．金属光泽
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C．
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1，2，3-三甲苯
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①除苯环之外无其它环状结构；        
②能发生银镜反应
（5）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物   的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2

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