Question

3．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）X（C₆H₇BrS）的结构简式为
（2）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式．（不需要写反应条件）
（3）已知：①    ②中氯原子较难水解，物质A（）可由2-氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式、．
（4）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子．符合以下条件的G的同分异构体共有17种．
①除苯环之外无其它环状结构；        
②能发生银镜反应
（5）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物   的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂

Answer 1

分析 （1）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构；
（2）氨基与羧基之间进行脱水反应形成高分子化合物；
（3）2-氯甲苯，在光照条件下得到，再在碱性条件下水解得到；
（4）物质G是物质A的同系物，则G含有Cl原子、-CHO、苯环，且比A多一个碳原子，则比A多一个CH₂原子团，且满足：①除苯环之外无其它环状结构，②能发生银镜反应，可以含有1个侧链为-CHClCHO，含有可以含有2个侧链，为-CH₂Cl、-CHO，或者为-CH₂CHO、-Cl，各有邻、间、对三种，可以有3个取代基，分别为-Cl、-CHO、-CH₃，采取定二移一法判断；
（5）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成．

解答 解：（1）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：，故答案为：；
（2）氨基与羧基之间进行脱水反应形成高分子化合物，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）2-氯甲苯，在光照条件下得到，再在碱性条件下水解得到，相应反应方程式为：、，
故答案为：、；
（4）物质G是物质A的同系物，则G含有Cl原子、-CHO、苯环，且比A多一个碳原子，则比A多一个CH₂原子团，且满足：①除苯环之外无其它环状结构，②能发生银镜反应，可以含有1个侧链为-CHClCHO，含有可以含有2个侧链，为-CH₂Cl、-CHO，或者为-CH₂CHO、-Cl，各有邻、间、对三种，可以有3个取代基，分别为-Cl、-CHO、-CH₃，当-Cl、-CHO处于邻位时、-CH₃有4种位置，当-Cl、-CHO处于间位时、-CH₃有4种位置，当-Cl、-CHO处于对位时、-CH₃有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种，
故答案为：17；
（5）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，（4）中同分异构体书写为易错点，难度中等．