Question

5．一种用于治疗高血脂的新药--灭脂灵可按如下路线合成：

已知：①
②一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一份水，生成另一种物质，如：

又知G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，试回答：
（1）写出D、E的结构简式：D，E．
（2）B的官能团的名称醛基，反应⑤的反应类型取代反应．
（3）CH₃（CH₂）₆CHO有多种同分异构体，符合下列要求的所有结构简式（CH₃CH₂）₃CCHO、（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO．
A．能发生银镜反应        B．烃基上的一氯取代物只有两种
（4）鉴别F和I的方法是把F和I配成溶液，分别滴加紫色石蕊试液，如变红的是苯甲酸（即I），不变色的是苯甲醛（即F）．或者是蓝色石蕊试纸、银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液等．
（5）反应②的化学方程式为．
（6）反应⑤的化学方程式为．

Answer 1

分析 甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，根据题给信息知A为CH₂Cl₂，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，根据题给信息知，E的结构简式为，E和氢气发生加成反应生成G，则G的结构简式为CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，C是一氯甲苯，其结构简式为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为，D被氧化生成F苯甲醛，则F的结构简式为，苯甲醛被氧化生成I，I的结构简式为，G和I反应生成H，H的结构简式为，据此分析解答，

解答 解：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，根据题给信息知A为CH₂Cl₂，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，根据题给信息知，E的结构简式为，E和氢气发生加成反应生成G，则G的结构简式为CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，C是一氯甲苯，其结构简式为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为，D被氧化生成F苯甲醛，则F的结构简式为，苯甲醛被氧化生成I，I的结构简式为，G和I反应生成H，H的结构简式为．
（1）通过以上分析知，D、E结构简式分别为、，
故答案为：；  ；
（2）B为HCHO，官能团为醛基，反应⑤的反应类型为取代反应，
故答案为：醛基； 取代反应；
（3）CH₃（CH₂）₆CHO的同分异构体符合下列要求，
A．能发生银镜反应，说明含有醛基；
B．烃基上的一氯取代物只有两种，证明烃基上只有两种氢原子，
则符合条件的同分异构体结构简式为（CH₃CH₂）₃CCHO、（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO，
故答案为：（CH₃CH₂）₃CCHO、（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO；
（4）F是苯甲醛，I是苯甲酸，苯甲醛中含有醛基，苯甲酸中含有羧基，醛能和银氨溶液发生银镜反应，能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，酸具有酸的通性，能使紫色石蕊试纸变蓝色，所以鉴别方法是：把F和I配成溶液，分别滴加紫色石蕊试液，如变红的是苯甲酸（即I），不变色的是苯甲醛（即F），或者是蓝色石蕊试纸、银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液等，
故答案为：把F和I配成溶液，分别滴加紫色石蕊试液，如变红的是苯甲酸（即I），不变色的是苯甲醛（即F）或者是蓝色石蕊试纸、银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液等；
（5）反应②是一氯甲苯在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）反应⑤是苯甲酸和含三个醇羟基的E在浓硫酸加热条件下发生的酯化反应，化学方程式为，
故答案为：

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息迁移能力，明确常见有机物官能团的性质、物质之间的转化、题给信息的灵活运用是解本题关键，注意：同一个碳原子上不能含有两个羟基，易失水生成醛基，为易错点．