Question

13．丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化：已知：RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH

已知：①R-Br$\stackrel{KCN}{→}$R-CN　　　　 ②RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
（1）A的结构简式为：；
（2）反应④的类型为：取代反应；
（3）写出反应④的化学方程式为CH₃CH（CH₃）COOH+Br₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CBr（CH₃）COOH+HBr．
（4）D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为：+2C₂H₅OH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．
（5）B的同分异构体有多种．写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的2种同分异构体的结构简式：、．

Answer 1

分析 丙烯与HBr发生加成反应生成A，A为溴代烷，A与KCN发生取代反应，生成，故A为，由信息②，可知B为，与KCN发生取代反应生成C，C为，C$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$D，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH可知D为，与足量的乙醇发生酯化反应生成E，E为，据此分析解答．

解答 解：丙烯与HBr发生加成反应生成A，A为溴代烷，A与KCN发生取代反应，生成，故A为，由信息②，可知B为，与KCN发生取代反应生成C，C为，C$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$D，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH可知D为，与足量的乙醇发生酯化反应生成E，E为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为 ，故答案为：；
（2）反应④是取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）反应④的方程式为CH₃CH（CH₃）COOH+Br₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CBr（CH₃）COOH+HBr，
故答案为：CH₃CH（CH₃）COOH+Br₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CBr（CH₃）COOH+HBr；

（4）与足量的乙醇发生酯化反应生成，反应化学方程式为：+2C₂H₅OH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：+2C₂H₅OH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O；
（5）的同分异构体有多种，其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，说明分子中含有醛基-CHO与羟基-OH，符合结构的有机物为：、等
故答案为：；．

点评 本题考查有机推断与合成，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，涉及烯烃、卤代烃、醇、羧酸的性质以及根据信息进行的反应等，是对有机化合物知识的综合考查，利用给出的反应信息推断A的结构是解题的关键，然后利用顺推法推断其它物质，题目难度中等．