Question

4．呋喃酚是生产呋喃丹、好安威等农药的主要中间体，是高附加值的精细化工产品．一种以邻氯苯酚（A）为主要原料合成呋喃酚（F）的流程如图：

回答下列问题：
（1）A 物质核磁共振氢谱共有5个峰，④的反应类型是取代反应，C和D中含有的相同官能团的名称是氯原子、碳碳双键．
（2）下列试剂中，能和D反应的有AB（填标号）．
A．溴水    B．酸性K₂Cr₂O₇溶液     C．FeC1₂溶液      D．小苏打溶液
（3）写出反应①的化学方程式是（有机物用结构简式表示，下同）．
（4）有机物B可由异丁烷经三步反应合成：异丁烷$→_{1：1}^{Cl_{2}光照}$X$\stackrel{条件a}{→}$Y$→_{500℃}^{Cl_{2}}$有机物B，条件a为NaOH的乙醇溶液、加热，Y生成B的化学方程式为CH₂=C（CH₃）₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+HCl．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A与B发生取代反应生成C，C、D的分子式相同、结构不同，D发生加成反应生成E，E发生水解反应生成F，
（1）A中含5种H，④中-Cl转化为-OH，C和D均含碳碳双键、-Cl；
（2）D含碳碳双键、-OH、-Cl，结合烯烃、酚的性质来分析；
（3）反应①为取代反应；
（4）异丁烷$→_{1：1}^{Cl_{2}光照}$X$\stackrel{条件a}{→}$Y$→_{500℃}^{Cl_{2}}$有机物B，可知X为C（CH₃）₂ClCH₃，Y为CH₂=C（CH₃）₂，以此来解答．

解答 解：（1）A 含5种H，A物质核磁共振氢谱共有5个峰，④中-Cl转化为-OH，为 取代反应； C和D均含官能团碳碳双键、氯原子，
故答案为：5；取代反应；氯原子、碳碳双键；
（2）A．D含碳碳双键，与溴水发生加成反应，故A选；
B．含酚-OH，与酸性K₂Cr₂O₇溶液发生氧化反应，故B选；
C．FeC1₂溶液与不反应，故C不选；
D．不含-COOH，与小苏打不反应，故D不选；
故答案为：A B；
（3）反应①的化学方程式是，
故答案为：；
（4）异丁烷$→_{1：1}^{Cl_{2}光照}$X$\stackrel{条件a}{→}$Y$→_{500℃}^{Cl_{2}}$有机物B，可知X为C（CH₃）₂ClCH₃，Y为CH₂=C（CH₃）₂，X→Y发生卤代烃的消去反应，试剂a为NaOH的乙醇溶液、加热；Y生成B的化学方程式为CH₂=C（CH₃）₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+HCl，
故答案为：NaOH的乙醇溶液、加热；CH₂=C（CH₃）₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+HCl．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度中等．