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14.完全燃烧0.1mol某烃,将燃烧后的产物通过浓H 2SO 4后再通过碱石灰,发现前者增重 10.8g,后者增重 39.6g,求该烃的分子式.在一定条件下,该烃能和液溴反应,但不能使溴的CCl 4溶液褪色;它还能被KMnO 4(H +)溶液氧化,0.01mol氧化产物恰好和0.5mol/L的NaOH溶液40mL完全反应,写出该烃的结构简式和名称;若苯环上的一溴代物只有二种,确定是什么烃?

分析 将燃烧后的产物通过浓H 2SO 4后再通过碱石灰,发现前者增重 10.8g,后者增重 39.6g,分别为水、二氧化碳的质量,可计算0.1mol烃含有C、H数目,进而确定有机物分子式,该烃能和液溴反应,但不能使溴的CCl 4溶液褪色,说明不含碳碳双键;它还能被KMnO 4(H +)溶液氧化,应为苯的同系物,0.01mol氧化产物恰好和0.5mol/L的NaOH溶液40mL完全反应,则1mol有机物与2mol氢氧化钠反应,说明生成2个羧基,结合苯环上的一溴代物只有二种确定有机物的结构简式,

解答 解:浓H 2SO 4吸收的是H 2O,其物质的量为:$\frac{10.8}{18/mol}$=0.6 mol;即H原子为1.2 mol,碱石灰吸收的是CO 2,其物质的量为 $\frac{39.6}{44/mol}$=0.9 mol,因为0.1 mol烃中含有0.9 mol C原子,1.2 mol H原子,所以烃的分子式为C9H12.它能被KMnO 4(H +)溶液氧化,又符合C nH 2n-6的通式,判断该烃为苯的同系物,此外能与液溴反应,但不能使溴的CCl 4溶液褪色,就进一步确定为苯的同系物.
又因为0.01 mol氧化产物恰好和0.5 mol/L的NaOH溶液40 mL完全中和,故为二元酸,因此原物质是带有两个侧链的苯的同系物,可能是 (间甲乙苯)、(对甲乙苯),由于苯环上的一溴代物只有两种同分异构体,故该烃只能是 ,对甲乙苯.
答:该烃的分子式为C9H12,该烃的结构简式和名称分别为,(间甲乙苯)、(对甲乙苯),苯环上的一溴代物只有二种,应为.

点评 本题主要考查了有机物的推断,为高频考点,侧重考查学生的分析能力和计算能力,难度不大,利用元素守恒,根据计算推断有机物是解题关键,答题时注意常见官能团的性质的应用以及有机物的结构.

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