Question

1．PHB树脂可被微生物降解，对环境友好，有机物F是医药合成中间体．它们的合成路线如下：

已知：
①
②+$\stackrel{C_{2}H_{5}ONa}{→}$$\stackrel{△}{→}$
请回答下列问题：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型是sp²、sp³杂化，化合物B的官能团名称是羧基、羰基．
（2）D→E的化学方程式为HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
（3）B→C的反应类型是加成反应，试剂X的结构简式是．
（4）由化合物C合成PHB树脂的化学方程式是．
（5）写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：．
a．核磁共振氢谱有2组峰；b．不与Na₂CO₃溶液反应，能发生水解反应生成二元羧酸．

Answer 1

分析 A的不饱和度=$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A相当于与氢气发生加成反应得到，则A为．被高锰酸钾溶液氧化生成B、D，B和氢气发生加成反应生成C，结合C的分子式可知，B结构简式为，C结构简式为，C发生缩聚反应生成PHB为．则D为HOOCCH₂COOH，E为CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，结合F的结构与信息②可知X为．

解答 解：A的不饱和度=$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A相当于与氢气发生加成反应得到，则A为．被高锰酸钾溶液氧化生成B、D，B和氢气发生加成反应生成C，结合C的分子式可知，B结构简式为，C结构简式为，C发生缩聚反应生成PHB为．则D为HOOCCH₂COOH，E为CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，结合F的结构与信息②可知X为．
（1）A为，分子中甲基中碳原子形成4个σ键，其它碳原子形成3个σ，均没有孤对电子，碳原子的杂化轨道类型是sp²、sp³杂化，化合物B为，含有的官能团名称是：羧基、羰基，
故答案为：sp²、sp³杂化；羧基、羰基；
（2）D→E的化学方程式为：HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案为：HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（3）B→C的反应类型是加成反应，试剂X的结构简式是，
故答案为：加成反应；；
（4）由化合物C合成PHB树脂的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）E为CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，满足下列条件的E的所有同分异构体：a．核磁共振氢谱有2组峰；b．不与Na₂CO₃溶液反应，能发生水解反应生成二元羧酸，应为二原酯，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，侧重考查学生分析推理、知识迁移能力，充分利用流程图中反应条件、物质结构变化结合题给信息进行推断，题目难度中等．