Question

14．有机物X、Y均为重要的工业原料，可由A和环己烯（）为原料合成，路线如下（部分反应条件略）：

已知：ⅰ．X的结构简式是：

ⅱ．
ⅲ．
（1）X中含氧官能团的名称是酯基．
（2）A的化学式是C₂H₄O．
（3）任选1种具有反式结构的C的同系物，用结构简式表示其反式结构：．
（4）下列关于G和H的说法正确的是ab（选填字母）．
a．用金属钠可以区别G和H
b．G、H经一步反应都可得到环己烯
c．H与苯酚具有相似的化学性质
d．试剂a是浓硫酸
（5）反应②、③、④、⑤中与反应①的类型相同的是③、④．
（6）Y的结构简式是．
（7）A→E的化学方程式是．

Answer 1

分析 根据X的结构简式和D的分子式可知，D为CH₂=CHCOOH，F为C（CH₂OH）₄，根据转化关系A发生信息Ⅱ中的反应生成E，E发生加成反应生成F，所以A为CH₃CHO，E为（CH₂OH）₃CCHO，根据D的结构简式可逆推得A与甲醛发生信息Ⅱ中的反应生成B为HOCH₂CH₂CHO，B发生消去反应生成C为CH₂=CHCHO，C发生氧化反应得D，环已烯与溴化氢加成得G为1-溴环已烷，G发生碱性水解得H为环已醇，环已醇发生氧化反应得环已酮，根据Y的分子式可知，环已酮与F发生信息Ⅲ中的反应得Y为，据此答题．

解答 解：根据X的结构简式和D的分子式可知，D为CH₂=CHCOOH，F为C（CH₂OH）₄，根据转化关系A发生信息Ⅱ中的反应生成E，E发生加成反应生成F，所以A为CH₃CHO，E为（CH₂OH）₃CCHO，根据D的结构简式可逆推得A与甲醛发生信息Ⅱ中的反应生成B为HOCH₂CH₂CHO，B发生消去反应生成C为CH₂=CHCHO，C发生氧化反应得D，环已烯与溴化氢加成得G为1-溴环已烷，G发生碱性水解得H为环已醇，环已醇发生氧化反应得环已酮，根据Y的分子式可知，环已酮与F发生信息Ⅲ中的反应得Y为，
（1）根据X的结构简式可知，X中含氧官能团的名称是 酯基，
故答案为：酯基；
（2）A为CH₃CHO，A的化学式是 C₂H₄O，
故答案为：C₂H₄O；
（3）C为CH₂=CHCHO，C的同系物，用结构简式表示其反式结构为，
故答案为：；
（4）G为1-溴环已烷，H为环已醇，
a．H中有羟基能与钠生成气体，而G中没有，所以可以用金属钠可以区别G和H，故a正确；
b．G、H经消去反应都可得到环己烯，故b正确；
c．H是醇与苯酚的化学性质不相似，故c错误；
d．卤代烃的消去反应在氢氧化钠醇溶液中进行，所以试剂a是氢氧化钠醇溶液，故d错误；
故选a b；
（5）根据上面的分析可知，①为加成反应，③、④也为加成反应，所以反应②、③、④、⑤中与反应①的类型相同的是 ③、④，
故答案为：③、④；
（6）根据上面的分析可知，Y的结构简式是 ，
故答案为：；
（7）A→E的化学方程式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，利用正推法与逆推法相结合进行推断，需要熟练掌握官能团的性质，难度中等．