题目内容

3.化合物H(布洛芬)是临床常用的镇痛消炎药,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):

已知:(1) (R1、R2代表烷基)
(2)+ClCH2COOR4+R4ONa→COOR4+R4OH+NaCl(R3、R4代表烷基)
请回答下列问题:
(1)化合物H的分子式是C13H18O2,化合物B的官能团名称是羧基、氯原子,第③步的化学反应类型是取代反应.
(2)第②步反应的化学方程式是.
(3)化合物G的结构简式是.
(4)第④步反应的化学方程式是.
(5)同时满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式是、、.
I.结构中有苯环,无-O-O-;II.核磁共振氢谱为4组峰,峰面积之比为2:2:1:1.

分析 A氧化生成B为ClCH2COOH,B与乙醇发生酯化反应生成C为ClCH2COOC2H5.D与CH3COCl发生取代反应生成E为,E与C发生信息(2)中的反应生成F为,对比F、G的分子式及H的结构可知G为,G发生氧化反应生成H.

解答 解:A氧化生成B为ClCH2COOH,B与乙醇发生酯化反应生成C为ClCH2COOC2H5.D与CH3COCl发生取代反应生成E为,E与C发生信息(2)中的反应生成F为,对比F、G的分子式及H的结构可知G为,G发生氧化反应生成H.
(1)化合物H的分子式是:C13H18O2,B为ClCH2COOH,化合物B的官能团为羧基、氯原子,第③步的化学反应类型是取代反应,
故答案为:C13H18O2;羧基、氯原子;取代反应;
(2)第②步反应的化学方程式是:,
故答案为:;
(3)化合物G的结构简式是:,
故答案为:;
(4)第④步反应的化学方程式是:,
故答案为:;
(5)H的同分异构体满足:I.结构中有苯环,无-O-O-;II.核磁共振氢谱为4组峰,峰面积之比为2:2:1:1,符合条件的同分异构体有:、、,
故答案为:、、.

点评 本题考查有机物的推断与合成,关键是对题目信息的理解,结合有机物的结构与反应条件进行分析,侧重考查学生分析推理能力、自学能力,(5)中同分异构体书写为易错点.

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