Question

10．扁桃酸（Mandelic Acid）是一种医药中间体，用于合成环扁桃酸酯等，其结构简式为下列说法正确的是（　　）

• A． 扁桃酸分子至多有10个原子在同一平面
• B． 扁桃酸在一定条件下能发生消去反应
• C． 某酯与扁桃酸互为同分异构体，苯环上有2个取代基且能与氯化铁发生显色反应，该酯的结构有3种
• D． 由苯乙烯（C₆H₅CH=CH₂）合成扁桃酸需经过加成→水解→氧化→还原等步骤

Answer 1

分析 A．苯环为平面结构，羧基中羰基连接的原子平面结构，旋转碳碳单键可以使两个平面共面，旋转O-H可以使H原子属于平面内；
B．羟基连接的碳原子邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应；
C．某酯与扁桃酸互为同分异构体，说明含有酯基，能与氯化铁发生显色反应，说明含有苯环与酚羟基，且苯环上有2个取代基，取代基为-OH，另外取代基为-OOCCH₃、-CH₂OOCH、-COOCH₃；
D．苯乙烯与溴发生加成反应生成C₆H₅-CHBrCH₂Br，再发生水解反应生成C₆H₅-CH（OH）CH₂OH，发生氧化反应生成C₆H₅-COCOOH，最后与氢气与加成反应生成C₆H₅-CH（OH）COOH．

解答 解：A．苯环为平面结构，羧基中羰基连接的原子平面结构，旋转碳碳单键可以使两个平面共面，旋转O-H可以使H原子属于平面内，扁桃酸分子至多有17个原子在同一平面，故A错误；
B．羟基连接的碳原子邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，故B错误；
C．某酯与扁桃酸互为同分异构体，说明含有酯基，能与氯化铁发生显色反应，说明含有苯环与酚羟基，且苯环上有2个取代基，取代基为-OH，另外取代基为-OOCCH₃、-CH₂OOCH、-COOCH₃，个有邻、间、对3种，符合条件的同分异构体共有9种，故C错误；
D．苯乙烯与溴发生加成反应生成C₆H₅-CHBrCH₂Br，再发生水解反应生成C₆H₅-CH（OH）CH₂OH，发生氧化反应生成C₆H₅-COCOOH，最后与氢气与加成反应生成C₆H₅-CH（OH）COOH，与氢气的加成反应属于还原反应，故D正确．
故选：D．

点评 本题考查有机物的结构与性质、限制条件同分异构体书写、有机物的合成，熟练掌握官能团的性质与转化，根据苯与乙烯的平面结构、乙炔的直线结构、甲烷四面体结构等判断共线与共面问题．