Question

16．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A中能发生银镜反应的官能团为醛基（填官能团的名称）．
（2）化合物B的结构简式为；由C→D的反应类型是：取代反应．
（3）写出同时满足下列条件F的一种同分异构体的结构简式为
Ⅰ、分子中有两个苯环；
Ⅱ、能与FeCl₃溶液发生显色反应；
Ⅲ、分子中含有4种不同的化学环境的氧
（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线示意图（无机试剂任用）．合成路线示意图例如题干．

Answer 1

分析 （1）A中含有醛基、醚键，醛基能发生银镜反应；
（2）对比A、C的结构简式，结合B的分子式，可知B为，对比C、D结构可知，C中-Cl被-CN取代生成D；
（3）F的一种同分异构体满足：Ⅰ、分子中有两个苯环，Ⅱ、能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅲ、分子中含有4种不同的化学环境的氧，可以为1个碳原子连接2个苯环、2个甲基，2个苯环中均含有2个侧链且处于对位位置；
（4）在NaBH₄条件下还原得到得到，再浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到，再与HBr在一定条件下发生加成反应得到，与NaCN发生取代反应得到，最后在酸性条件下水解得到．

解答 解：（1）A中含有醛基、醚键，醛基能发生银镜反应，故答案为：醛基；
（2）对比A、C的结构简式，结合B的分子式，可知B为，对比C、D结构可知，C中-Cl被-CN取代生成D，属于取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）F的一种同分异构体满足：Ⅰ、分子中有两个苯环，Ⅱ、能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅲ、分子中含有4种不同的化学环境的氧，可以为1个碳原子连接2个苯环、2个甲基，2个苯环中均含有2个侧链且处于对位位置，符合条件的结构简式为：，
故答案为：；
（4）在NaBH₄条件下还原得到得到，再浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到，再与HBr在一定条件下发生加成反应得到，与NaCN发生取代反应得到，最后在酸性条件下水解得到，合成路线流程图为：$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{浓硫酸}$$→_{一定条件}^{HBr}$$\stackrel{NaCN}{→}$$→_{②HCl}^{①NaOH}$，
故答案为：$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{浓硫酸}$$→_{一定条件}^{HBr}$$\stackrel{NaCN}{→}$$→_{②HCl}^{①NaOH}$．

点评 本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写，是对有机会基础的综合考查，较好的考查学生信息获取与知识迁移运用，难度中等．