题目内容

金刚乙烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人感染禽流感,且临床研究表明金刚乙烷比金刚乙胺的副作用小.
已知:可表示为,则金刚乙烷、金刚乙胺的结构简式可用下图表示.

(1)金刚乙胺,又名α-甲基-1-金刚烷甲基胺.其分子式为:
 
.
(2)金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物.金刚乙烷有很多衍生物,下图就是它的部分衍生物相互衍变图.

已知:

又经检测发现:A和G互为同分异构体;E分子中有两个C=O双键,但不发生银镜反应;在标准状况下,1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体,若与足量NaHCO3溶液完全反应也生成22.4L气体.据此回答下列问题:(请用“R-”表示,如金刚乙烷表示为R-CH2CH3)
①A的结构简式为:
 
;
②写出C→D的化学方程式:
 
;
③A→B的反应类型为:
 
;E→F的反应类型为:
 
;
④试写出H的结构简式:
 
;
⑤金刚乙烷在一定条件下可与溴发生取代反应,生成的一溴代物有
 
种.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)交点为碳原子,用H原子饱和碳的四价结构,结合结构简式书写其分子式;
(2)金刚乙烷与氯气发生取代反应生成A和G,由G与氨气发生取代反应的产物结构可知,G为R-CH(Cl)CH3.A经过系列反应得到E,E分子中有两个C=O双键,但不发生银镜反应,说明不含-CHO,1molF与足量NaHCO3溶液完全反应也生成22.4L气体,说明F中含有1个-COOH,而1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体,则说明F含有1个-OH、1个-COOH,E生成F的反应为还原反应,故E为RCOCOOH,F为R-CH(OH)-COOH,F发生缩聚反应生成高聚物H为,结合转化关系可知,D为R-CH(OH)-CH2OH,C为R-CHBr-CH2Br,B为R-CH=CH2,A和G互为同分异构体,故A为R-CH2CH2Cl,据此解答.
解答: 解:(1)交点为碳原子,用H原子饱和碳的四价结构,结合金刚乙胺的结构简式,可知其分子式为:C12H21N,故答案为:C12H21N;
(2)金刚乙烷与氯气发生取代反应生成A和G,由G与氨气发生取代反应的产物结构可知,G为R-CH(Cl)CH3.A经过系列反应得到E,E分子中有两个C=O双键,但不发生银镜反应,说明不含-CHO,1molF与足量NaHCO3溶液完全反应也生成22.4L气体,说明F中含有1个-COOH,而1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体,则说明F含有1个-OH、1个-COOH,E生成F的反应为还原反应,故E为RCOCOOH,F为R-CH(OH)-COOH,F发生缩聚反应生成高聚物H为,结合转化关系可知,D为R-CH(OH)-CH2OH,C为R-CHBr-CH2Br,B为R-CH=CH2,A和G互为同分异构体,故A为R-CH2CH2Cl,
①由上述分析可知,A的结构简式为:R-CH2CH2Cl,故答案为:R-CH2CH2Cl;
②C→D的化学方程式为:R-CHBr-CH2Br+2NaOH
水
△
△
R-CHOH-CH2OH+2NaBr,故答案为:R-CHBr-CH2Br+2NaOH
水
△
△
R-CHOH-CH2OH+2NaBr;
③A→B是R-CH2CH2Cl发生消去反应生成R-CH=CH2,
E→F是RCOCOOH与氢气发生加成反应生成R-CH(OH)-COOH,
故答案为:消去反应;加成反应;
④由上述分析可知,H的结构简式为:,故答案为:;
⑤金刚乙烷中存在5种化学环境不同的H原子,在一定条件下可与溴发生取代反应,生成的一溴代物有5种,故答案为:5.
点评:本题考查有机物的推断,难度中等,注意以E、F的性质为突破口进行推断,再结合反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化.
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