题目内容

有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关转化关系如图所示,已知A为六元环酯;B不能与Br2/CC14溶液发生加成反应,且1molB能与2molAg(NH22OH完全反应:H为一种高分子化合物.

已知:HX与不对称烯烃加成时,氢原子会加到含氢较多的碳原子上,例如:CH3-CH═CH2+HX→CH3-CHX-CH3
(1)反应①的反应类型是
 

(2)A、E结构简式分别为
 

(3)写出下列反应的化学方程式:
D→C
 

F→H
 

(4)分子式为C5H8O2的有机物还有很多同分异构体,其中,1mol有机物最多能与4mol新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的同分异构体一共有
 
种,试写出其中一种的结构简式
 
考点:有机物的推断
专题:
分析:有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,A为六元环酯,则A为,A在酸性条件下发生水解反应生成D为HOCH2-CH2-CH2-CH2-COOH,D发生消去反应生成C为CH2=CH-CH2-CH2-COOH,C与HCl发生加成反应生成E,由于HX与不对称烯烃加成时,氢原子会加到含氢较多的碳原子上,故E为,H转化得到F,F在浓硫酸、加热条件下可以得到高分子化合物H,应发生缩聚反应得到,故H转化为F是H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应,然后再酸化得到F,故F为,H为,B不能与Br2/CC14溶液发生加成反应,且1molB能与2molAg(NH22OH完全反应生成C,C与氢气发生加成反应得到F,则B分子中含有-CHO,结合F的结构简式子可知,B的结构简式为,则G为,据此解答.
解答: 解:有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,A为六元环酯,则A为,A在酸性条件下发生水解反应生成D为HOCH2-CH2-CH2-CH2-COOH,D发生消去反应生成C为CH2=CH-CH2-CH2-COOH,C与HCl发生加成反应生成E,由于HX与不对称烯烃加成时,氢原子会加到含氢较多的碳原子上,故E为,H转化得到F,F在浓硫酸、加热条件下可以得到高分子化合物H,应发生缩聚反应得到,故H转化为F是H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应,然后再酸化得到F,故F为,H为,B不能与Br2/CC14溶液发生加成反应,且1molB能与2molAg(NH22OH完全反应生成C,C与氢气发生加成反应得到F,则B分子中含有-CHO,结合F的结构简式子可知,B的结构简式为,则G为
(1)由上述分析可知,反应①H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应,水解反应属于取代反应,故答案为:水解反应或取代反应;
(2)由上述分析可知,A的结构简式为,E结构简式为
故答案为:
(3)D→C的反应方程式为:HOCH2-CH2-CH2-CH2-COOH
浓硫酸
CH2=CH-CH2-CH2-COOH+H2O,
F→H的反应方程式为:n
浓硫酸
+(n-1)H2O,
故答案为:HOCH2-CH2-CH2-CH2-COOH
浓硫酸
CH2=CH-CH2-CH2-COOH+H2O;
n
浓硫酸
+(n-1)H2O;
(4)分子式为C5H8O2的有机物还有很多同分异构体,其中,1mol有机物最多能与4mol新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,则该同分异构体含有2个-CHO,符合条件的同分异构体有:OHC-CH2-CH2-CH2-CHO、OHC-CH2-CH(CH3)-CHO、OHC-C(CH32-CHO、CH3-CH2-C(CHO)2,故符合条件的同分异构体有4种,
故答案为:4;OHC-CH2-CH2-CH2-CHO、OHC-CH2-CH(CH3)-CHO、OHC-C(CH32-CHO、CH3-CH2-C(CHO)2任意一种.
点评:本题考查有机物推断,注意根据A为六元环酯进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,(4)中同分异构体书写为易错点,难度中等.
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