Question

以下由A→G的合成路线叫做“Krohnke反应”：

A物质中与苯环相连的“-CH₂X”叫做“苄基”．请回答下列问题：
（1）物质A在酸性KMnO₄溶液中两个侧链均可被氧化，其有机产物的名称叫做

 

；把A与NaOH水溶液共热，所得到的有机产物的结构简式为

 

．
（2）反应②产物中D物质的化学式为

 

；用足量的H₂还原吡啶，所得的产物的结构简式为

 

．
（3）物质G与银氨溶液反应的化学方程式为：

 

．
（4）物质A与烧碱溶液共热的反应类型属于

 

反应，产物B的水溶性为

 

（填：可溶于水、或不溶于水）．
（5）对比问题（1）的两个反应，“Krohnke反应”在有机合成中的作用是：

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据A的结构简式可知，物质A在酸性KMnO₄溶液中两个侧链均可被氧化成羧基，把A与NaOH水溶液共热，A中的X原子会发生水解反应生成醇；
（2）根据元素守恒可判断反应②中的产物，H₂与吡啶发生加成反应
（3）物质G与银氨溶液反应，G中的醛基被氧化成羧基；
（4）物质A与烧碱溶液共热的反应为卤代烃的碱性水解，是取代反应，产生醇羟基是亲水基团；
（5）由于在酸性KMnO₄溶液中A的两个侧链均可被氧化，对比A和G的结构可知，通过Krohnke反应可以保护苯环侧链上的烃基不被氧化等．

解答： 解：（1）根据A的结构简式可知，物质A在酸性KMnO₄溶液中两个侧链均可被氧化成羧基，其有机产物为对苯二甲酸，把A与NaOH水溶液共热，A中的X原子会发生水解反应生成醇，得到的有机产物的结构简式为，故答案为：对苯二甲酸；；
（2）根据元素守恒可知反应②中的产物为HX，H₂与吡啶发生加成反应，不饱和键都变成单键，产物结构简式为，故答案为：HX；；
（3）物质G与银氨溶液反应，G中的醛基被氧化成羧基，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）物质A与烧碱溶液共热的反应为卤代烃的碱性水解，是取代反应，产生醇羟基是亲水基团，所以产物B可溶于水，
故答案为：取代；可溶于水；
（5）由于在酸性KMnO₄溶液中A的两个侧链均可被氧化，对比A和G的结构可知，通过Krohnke反应可以在对苄基氧化时保护苯环侧链烃基，同时使苄基在反应中既不会被彻底氧化，又不会水解，
故答案为：在对苄基氧化时保护苯环侧链烃基，同时使苄基在反应中既不会被彻底氧化，又不会水解．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生阅读获取信息能力、知识迁移运用，是高考中常见题型，注意利用转化关系中物质的分子式进行推断，明确常见有机物结构与性质为解答关键．