Question

要求完成下列问题：
（1）系统命名为

 

；
（2）4-甲基-1-戊烯的键线式为

 

．
（3）写出乙醛与新制氢氧化铜反应化学方程式

 

；
（4）以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯，若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式：

 

．
（5）下列有关实验的说法不正确的是

 

．
A．制乙烯时，温度计应插入反应混合液中
B．实验室用溴和苯在铁粉存在下反应，得到的溴苯显褐色，原因是溴苯在空气中被氧化
C．检验C₂H₅Cl中氯元素时，将C₂H₅Cl和NaOH水溶液混合加热，然后用稀硫酸酸化，再加入AgNO₃溶液
D．做过银镜反应的试管用氨水洗涤，做过苯酚的试管用酒精洗涤
E．将一定量CuSO₄和NaOH溶液混合后加入甲醛溶液，加热未产生砖红色沉淀，原因可能是NaOH量太少
（6）从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：

①甲和乙中含氧官能团的名称分别为

 

．
②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式：

 

．
a．苯环上有两个不同的取代基
b．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应
c．遇FeCl₃溶液显呈现紫色
③由甲转化为乙的过程为（已略去无关产物）：
甲

一定条件

Ⅰ

O2/Cu

△

Y

一定条件

Ⅱ

乙
反应Ⅰ的反应类型为

 

，Y的结构简式为

 

．
（7）有机物A的质谱图和红外光谱图分别如下：

A的结构简式为

 

．
（8）相对分子质量不超过100的有机物B，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色．B完全燃烧只生成CO₂和H₂O．经分析其含氧元素的质量分数为37.21%．经核磁共振检测发现B的氢谱如下：

B的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机化合物命名,有机物分子中的官能团及其结构,有关有机物分子式确定的计算,化学实验方案的评价

专题：计算题,有机化学基础

分析：（1）该有机物为烷烃，主链有7个碳原子，从左端或右端开始编号，3号、5号碳上各有2个碳原子；
（2）键线式是只键线来表示碳骨架，分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留；
（3）乙醛与新制氢氧化铜发生反应生成乙酸、氧化亚铜和水；
（4）酯化反应原理为：酸去羟基醇去氢，据此解答；
（5）A．制乙烯时，温度计测量的是混合液的温度；
B．溴苯不易氧化；
C．硫酸能够与硝酸银溶液反应生成沉淀，干扰氯离子的检验；
D．做过银镜反应的试管用稀硝酸洗；
E．甲醛与新制的氢氧化铜反应必须在碱性环境下．
（6）①依据官能团的结构判断解答；
②有机物甲的分子式为C₉H₁₀O，不饱和度为：

2×9+2-10

2

=5，结合苯环上有两个不同的取代基，能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应说明存在碳碳双键，遇FeCl₃溶液显呈现紫色，说明存在酚羟基；
③依据反应物和生成物的结构特点判断反应的类型；依据反应条件铜做催化剂与氧气反应可知该反应为醇被氧化；
（7）根据质谱图可知该有机物的相对原子质量为74，由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH₃，因此该分子中有2个CH₃，由图也可以看出含有C=O双键，C-O-C单键，据此书写A的结构简式；
（8）有机物能与金属Na反应产生无色气体，说明含有-OH或-COOH；又能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH；还可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键或-C≡C-，根据含氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，确定分子中氧原子个数，进而确定有机物的相对分子质量，确定有机物的分子式．根据核磁共振氢谱确定分子中氢原子类型，结合可能的官能团，确定有机物结构．

解答： 解：（1）该烷烃的系统命名为：3，3，5，5-四甲基庚烷，故答案为：3，3，5，5-四甲基庚烷；
（2）4-甲基-1-戊烯的键线式为：，故答案为；
（3）乙醛与新制氢氧化铜发生反应生成乙酸、氧化亚铜和水，方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）苯甲酸甲酯是由苯甲酸和甲醇通过酯化反应生成，应产物水分子中有同位素¹⁸O，依据酯化反应原理酸去羟基醇去氢，可知苯甲酸中羟基氧原子为¹⁸O，反应的化学方程式为：C₆H₅-CO¹⁸OH+CH₃OH

浓硫酸

△

   C₆H₅-COOCH₃+H₂¹⁸O；
故答案为：C₆H₅-CO¹⁸OH+CH₃OH

浓硫酸

△

C₆H₅-COOCH₃+H₂¹⁸O；
（5）A．制乙烯时，温度计测量的是混合液的温度，应插入液面以下，故A正确；
B．实验室用溴和苯在铁粉存在下反应，得到的溴苯显褐色，原因是溴苯中溶解溴，与在空气中被氧化无关，故B错误；
C．硫酸能够与硝酸银溶液反应生成沉淀，干扰氯离子的检验，故C错误；
D．做过银镜反应的试管用稀硝酸洗，故D错误；
E．甲醛与新制的氢氧化铜反应必须在碱性环境下，故E错误，
故选：BCDE；
（6）①甲和乙中含氧官能团的名称分别为羟基和醛基；
故答案为：羟基、醛基；
②根据条件可知有机物甲的同分异构体，有5个不饱和度，含有1个苯环，1个碳碳双键，1个酚羟基，结构简式为：，
故答案为：；
③反应甲

一定条件

Ⅰ

，可知反应过程中甲分子中的碳碳双键断裂与HCl发生加成反应；

O2/Cu

△

Y，反应过程中醇羟基被氧化为醛基，Y的结构简式为：，
故答案为：；

（7）质谱图可知该有机物的相对原子质量为74，由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH₃，因此该分子中有2个CH₃，由图也可以看出含有C=O双键，C-O-C单键，可得分子的结构简式为：CH₃COOCH₃；
故答案为：CH₃COOCH₃；
（8）有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，该有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH，所以碳原子数为2，可知其相对原子质量为：

16×2

37.21%

=86，又因为B完全燃烧只生成CO₂和H₂O，所以只含有碳、氢、氧三种元素，设其化学式为：CaHb-COOH，有B的相对分子质量为86可知，CaHb-的式量为12a+b=41，若a=1，则b=29不符合烃基结构；若a=2，则b=17不符合烃基结构；若a=3，则b=5成立，故该有机物的分子式为C₄H₆O₂，B分子式为C₄H₆O₂，不饱和对为

4×2+2-6

2

=2，含有一个羧基，且B能够使溴的四氯化碳溶液褪色，所有还应有1个碳碳双键，从核磁共振检测发现B的氢谱可知B有三种布同环境下的氢原子，所以其结构简式为：CH₂=C（CH₃）-COOH，
故答案为：CH₂=C（CH₃）-COOH．

点评：本题为综合题型考查的知识点非常多，主要涉及有机物的命名、键线式的表示、常见有机物的性质、化学反应类型的判断、方程式的书写、同分异构体的书写、通过质谱图和红外光谱图判断物质的结构简式，题目难度大，熟悉各种有机物的结构，加以迁移引用，才能解答本题．