题目内容

11.有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂.已知:
①B分子中没有支链.
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳.
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体.E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种.
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色.
(1)B可以发生的反应有①②④(选填序号).
①取代反应   ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是羧基、碳碳双键.
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:(CH3)2CHCH2COOH或CH3CH2CH(CH3)COOH.
(4)E可用于生产氨苄青霉素等.已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E.该反应的化学方程式是:(CH3)2CHCH2OH+HCOOH$\stackrel{一定条件下}{→}$(CH3)3CCOOH+H2O.
(5)某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现.该同学实验失败的原因可能是③.(选填序号)
①加入的C过多      ②加入的C太少      ③加入CuSO4溶液的量过多     ④加入CuSO4溶液的量不够.

分析 B连续氧化生成D,D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,D含有羧基,则B为醇,C为醛,D、E互为具有相同官能团的同分异构体,D、E为羧酸,故A为酯,且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同,A的分子式为C10H20O2,属于饱和一元酯,则B的分子式为C5H12O,E的分子式为C5H10O2,B分子中无支链,故B结构简式为CH3(CH2)3CH2OH,则C为CH3(CH2)3CHO,D为CH3(CH2)3COOH,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种,则E的结构简式为(CH3)3CCOOH,B和E发生酯化反应生成A,故A为C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F,则F的结构简式为CH3(CH2)2CH=CH2,据此进行解答.

解答 解:B连续氧化生成D,D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,D含有羧基,则B为醇,C为醛,D、E互为具有相同官能团的同分异构体,D、E为羧酸,故A为酯,且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同,A的分子式为C10H20O2,属于饱和一元酯,则B的分子式为C5H12O,E的分子式为C5H10O2,B分子中无支链,故B结构简式为CH3(CH2)3CH2OH,则C为CH3(CH2)3CHO,D为CH3(CH2)3COOH,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种,则E的结构简式为(CH3)3CCOOH,B和E发生酯化反应生成A,故A为C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F,则F的结构简式为CH3(CH2)2CH=CH2,
(1)B为CH3(CH2)3CH2OH,含有的官能团为羟基,可以发生取代反应,可以燃烧,属于氧化反应,可以发生催化氧化,能发生消去反应,不能发生加聚反应,
故答案为:①②④;
(2)D为CH3(CH2)3COOH,含有官能团为羧基,结构简式为-CHO,F为CH3(CH2)2CH=CH2,分子所含的官能团是碳碳双键,
故答案为:羧基;碳碳双键;
(3)与D、E具有相同官能团的物质结构简式:(CH3)2CHCH2COOH或CH3CH2CH(CH3)COOH,
故答案为:(CH3)2CHCH2COOH或CH3CH2CH(CH3)COOH;
(4)由2一甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E,该反应的化学方程式是:(CH3)2CHCH2OH+HCOOH$\stackrel{一定条件下}{→}$(CH3)3CCOOH+H2O,
故答案为:(CH3)2CHCH2OH+HCOOH$\stackrel{一定条件下}{→}$(CH3)3CCOOH+H2O;
(5)C为CH3(CH2)3CHO,含有醛基,用新制的氢氧化铜检验,需要再碱性条件下、加热,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,二者恰好反应生成氢氧化铜,加入的硫酸铜过多,不是碱性条件,故加热无红色沉淀出现,
故答案为:③.

点评 本题考查有机物的推断,题目难度较大,涉及醇、醛、羧酸的性质与转化等,难度中等,根据题目信息、结合反应条件及A的分子式进行推断,确定B、C、D、E、F分子中碳原子数相同是解题的关键.

练习册系列答案
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16.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验.
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(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式CH3CH2OH或CH3OCH3.
【结构式的确定】
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(6)体育比赛中当运动员肌肉扭伤时,队医随即用氯乙烷(沸点为12.27℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉.请用B选择合适的方法制备氯乙烷,要求原子利用率为100%,请写出制备反应方程式:nCH2=CH2+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2Cl.
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