题目内容
某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成7-氨基异喹啉：
已知：
．请回答下列问题：
（1）对于化合物E，下列说法正确的是 ．
A．E的分子式为C9H10NO B．E可发生加成反应
C．E分子中含有醛基 D．E可发生水解反应
（2）A→B反应所需的试剂和反应条件为 ；B→C反应的反应类型是 ．
（3）写出C→D反应的化学方程式 ．
（4）化合物C在酸性条件下水解生成羧酸X，写出同时符合下列条件的X的所有同分异构体的结构简式 ．
①分子中含有苯环；②分子中共有4种不同化学环境的氢原子；③能发生银镜反应．
（5）以苯和乙酸乙酯为原料可合成乙酰苯胺（
），请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3．
已知：
．请回答下列问题：（1）对于化合物E，下列说法正确的是
A．E的分子式为C9H10NO B．E可发生加成反应
C．E分子中含有醛基 D．E可发生水解反应
（2）A→B反应所需的试剂和反应条件为
（3）写出C→D反应的化学方程式
（4）化合物C在酸性条件下水解生成羧酸X，写出同时符合下列条件的X的所有同分异构体的结构简式
①分子中含有苯环；②分子中共有4种不同化学环境的氢原子；③能发生银镜反应．
（5）以苯和乙酸乙酯为原料可合成乙酰苯胺（
），请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：
CH3CHO
| O2 |
| 催化剂/△ |
| 乙醇 |
| 浓硫酸/△ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据E的结构可以确定其分子式，含有-CHO，含有-CONH-结构，可以发生加成反应、水解反应；
（2）由B的分子与C的结构可知，B中氯原子被-CN取代，可知B的结构简式为
，A→B是甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代，是甲苯与氯气在光照条件下发生的反应；
（3）对比C、D结构可知，C中-CN与氢气发生加成反应生成D；
（4）化合物C在酸性条件下水解生成羧酸X，由信息可知，则-CN转化为-COOH，故X为
，X的所有同分异构体的满足：①分子中含有苯环，③能发生银镜反应，含有-CHO，②分子中共有4种不同化学环境的氢原子，应含有2个不同的取代基且处于对位，即为-CH3、-OOCH或者-OCH3、-CHO；
（5）苯发生硝化反应得到硝基苯，结合H到7-氨基异喹啉的转化可知，硝基苯在氢气/Pd-C条件下被还原为苯胺，由D到E的转化可知，苯胺与乙酸乙酯反应得到乙酰苯胺．
（2）由B的分子与C的结构可知，B中氯原子被-CN取代，可知B的结构简式为
，A→B是甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代，是甲苯与氯气在光照条件下发生的反应；（3）对比C、D结构可知，C中-CN与氢气发生加成反应生成D；
（4）化合物C在酸性条件下水解生成羧酸X，由信息可知，则-CN转化为-COOH，故X为
，X的所有同分异构体的满足：①分子中含有苯环，③能发生银镜反应，含有-CHO，②分子中共有4种不同化学环境的氢原子，应含有2个不同的取代基且处于对位，即为-CH3、-OOCH或者-OCH3、-CHO；（5）苯发生硝化反应得到硝基苯，结合H到7-氨基异喹啉的转化可知，硝基苯在氢气/Pd-C条件下被还原为苯胺，由D到E的转化可知，苯胺与乙酸乙酯反应得到乙酰苯胺．
解答：
解：（1）A．根据E的结构，可知其分子式为C9H11NO，故A错误；
B．E含有-CHO、苯环，可以与氢气发生加成反应，故B正确；
C．由E的结构可知，E分子中含有醛基，故C正确；
D．E含有-CONH-结构，可以发生水解反应，故D正确，
故答案为：BCD；
（2）由B的分子与C的结构可知，B中氯原子被-CN取代，可知B的结构简式为，A→B是甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代，所需的试剂和反应条件为：氯气、光照，B转化为C属于取代反应，
故答案为：氯气、光照；取代反应；
（3）对比C、D结构可知，C中-CN与氢气发生加成反应生成D，反应方程式为：
，
故答案为：；
（4）化合物C在酸性条件下水解生成羧酸X，由信息可知，则-CN转化为-COOH，故X为，X的所有同分异构体的满足：①分子中含有苯环，③能发生银镜反应，含有-CHO，②分子中共有4种不同化学环境的氢原子，应含有2个不同的取代基且处于对位，即为-CH3、-OOCH或者-OCH3、-CHO，符合条件的同分异构体有：
、
，
故答案为：、；
（5）苯发生硝化反应得到硝基苯，结合H到7-氨基异喹啉的转化可知，硝基苯在氢气/Pd-C条件下被还原为苯胺，由D到E的转化可知，苯胺与乙酸乙酯反应得到乙酰苯胺，以苯和乙酸乙酯为原料合成乙酰苯胺的流程路线图为：
，
故答案为：．
B．E含有-CHO、苯环，可以与氢气发生加成反应，故B正确；
C．由E的结构可知，E分子中含有醛基，故C正确；
D．E含有-CONH-结构，可以发生水解反应，故D正确，
故答案为：BCD；
（2）由B的分子与C的结构可知，B中氯原子被-CN取代，可知B的结构简式为
，A→B是甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代，所需的试剂和反应条件为：氯气、光照，B转化为C属于取代反应，故答案为：氯气、光照；取代反应；
（3）对比C、D结构可知，C中-CN与氢气发生加成反应生成D，反应方程式为：
，故答案为：
；（4）化合物C在酸性条件下水解生成羧酸X，由信息可知，则-CN转化为-COOH，故X为
，X的所有同分异构体的满足：①分子中含有苯环，③能发生银镜反应，含有-CHO，②分子中共有4种不同化学环境的氢原子，应含有2个不同的取代基且处于对位，即为-CH3、-OOCH或者-OCH3、-CHO，符合条件的同分异构体有：、，故答案为：
、；（5）苯发生硝化反应得到硝基苯，结合H到7-氨基异喹啉的转化可知，硝基苯在氢气/Pd-C条件下被还原为苯胺，由D到E的转化可知，苯胺与乙酸乙酯反应得到乙酰苯胺，以苯和乙酸乙酯为原料合成乙酰苯胺的流程路线图为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推理能力，充分利用有机物的结构进行分析解答，是对有机化学基础的综合考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等．
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