Question

17．丙烯是石油的裂解之一，工业上可用它制得合成中间体A、B．下列是合成路线之一，A的结构简式为．

已知：
请回答下列问题；
（1）①反应产物的分子式为C₉H₁₂；由A可合成橡胶，该反应的类型是加聚反应；B遇FeCl₃溶液显紫色，B的名称是苯酚．
（2）丙烯也可由“2-溴丙烷”在某条件下一步反应制得，请写出该化学反应方程式CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃↑+NaBr+H₂O．
（3）C与C₂H₂合成D的化学方程式为．
（4）已知：R″CHO+RCH₂CHO$\stackrel{NaOH/△}{→}$+H₂O

①G有如下转化：

由B和G在浓硫酸条件下合成树脂X，则X的结构简式为．
②写出符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式．
ⅰ与FeCl₃溶液发生显色反应；ⅱ能发生银镜反应；ⅲ核磁共振氢谱中有四种峰，且无-O-O结构．

Answer 1

分析 在催化剂条件下，丙烯和苯发生加成反应生成，发生氧化反应生成B和C，
C和乙炔能发生反应生成D，根据题给信息及C的分子式知，C是，（1）中B遇FeCl₃溶液显紫色，结合B的分子式可知B为．丙酮和乙炔发生加成反应生成D，，D和氢气发生加成反应生成E，E发生消去反应生成A，结合A的结构简式，则D的结构简式为、E的结构简式为．
（4）①G和乙醛反应生成H，H和银氨溶液反应然后酸化生成，所以H为，根据题给信息知，G的结构简式为：，B的分子式是C₆H₆O，可与NaOH溶液反应，B与G在一定条件下反应生成合成树脂X，则X的结构简式为：；
②有多种同分异构体，符合下列要求的同分异构体：
i能与FeCl₃溶液反应显紫色，含有酚羟基，ii能发生银境反应，含有醛基，ⅲ核磁共振氢谱中有四种峰，醛基、酚羟基个含有1种H原子，则苯环应含有2种H原子，且无-O-O结构，侧链为-OOCH、-OH且处于对位，或侧链为2个-OH、1个-CHO，3个取代基处于间位，或处于邻位且-CHO位于2个-OH之间．

解答 解：在催化剂条件下，丙烯和苯发生加成反应生成，发生氧化反应生成B和C，
C和乙炔能发生反应生成D，根据题给信息及C的分子式知，C是，（1）中B遇FeCl₃溶液显紫色，结合B的分子式可知B为．丙酮和乙炔发生加成反应生成D，，D和氢气发生加成反应生成E，E发生消去反应生成A，结合A的结构简式，则D的结构简式为、E的结构简式为．
（1）①反应产物为，分子式为C₉H₁₂；由A可合成橡胶，该反应的类型是：加聚反应；B遇FeCl₃溶液显紫色，分子式是C₆H₆O，则B是苯酚，
故答案为：C₉H₁₂；加聚反应；苯酚；
（2）2-溴丙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应应生成丙烯，该化学反应方程式为：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃↑+NaBr+H₂O，
故答案为：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃↑+NaBr+H₂O；
（3）C与C₂H₂合成D的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）①G和乙醛反应生成H，H和银氨溶液反应然后酸化生成，所以H为，根据题给信息知，G的结构简式为：，B的分子式是C₆H₆O，可与NaOH溶液反应，B与G在一定条件下反应生成合成树脂X，则X的结构简式为：，故答案为：；
②有多种同分异构体，符合下列要求的同分异构体：
i能与FeCl₃溶液反应显紫色，含有酚羟基，ii能发生银境反应，含有醛基，ⅲ核磁共振氢谱中有四种峰，醛基、酚羟基个含有1种H原子，则苯环应含有2种H原子，且无-O-O结构，侧链为-OOCH、-OH且处于对位，或侧链为2个-OH、1个-CHO，3个取代基处于间位，或处于邻位且-CHO位于2个-OH之间，符合条件同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意结合题给信息、有机物的分子式与A的结构采用正、逆推法相结合进行分析推断，侧重考查学生的分析推理能力与知识迁移运用能力，难度中等．