Question

5．惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）广泛用作香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）F的结构简式为．
（2）反应②中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应⑤的一般条件是浓硫酸、加热．
（3）反应③的化学方程式为．
（4）上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦（填编号）．

Answer 1

分析 由A与溴发生加成反应的产物可知，A的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B可以连续发生氧化反应，故反应②为卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，则B为，B发生氧化反应生成C为，C进一步发生氧化反应生成，D的分子式为C₅H₈O₂，分子中含有2个甲基，可知发生消去反应生成D，故D的结构简式为，反应⑥为卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，则E为，反应⑦为酯化反应，则F为，据此解答．

解答 解：由A与溴发生加成反应的产物可知，A的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B可以连续发生氧化反应，故反应②为卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，则B为，B发生氧化反应生成C为，C进一步发生氧化反应生成，D的分子式为C₅H₈O₂，分子中含有2个甲基，可知发生消去反应生成D，故D的结构简式为，反应⑥为卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，则E为，反应⑦为酯化反应，则F为．
（1）F的结构简式为：，故答案为：；
（2）反应②为卤代烃的在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，反应⑤为醇再浓硫酸、加热条件下发生的消去反应，故答案为：氢氧化钠水溶液；浓硫酸、加热；
（3）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）反应①属于加成反应，反应②⑥⑦属于取代反应，反应③④属于氧化反应，反应⑤属于消去反应，故答案为：②⑥⑦．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据A的加成反应产物结构与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．