题目内容

7.颠茄酸酯(J)是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物,其合成路线如下:

试回答下列问题:
(1)化合物F中的官能团为羧基,反应2的反应类型为取代反应,反应3的反应条件为浓H2SO4、加热;
(2)烃B分子中氢的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应1为加成反应,则X的化学名称为乙炔;
(3)写出D→E反应的化学方程式
(4)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有6种.
①能发生水解反应和银镜反应       ②能与FeCl3发生显色反应
③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种
(5)已知化合物是一种重要的药物合成中间体,请结合题目所给信息,
写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:

分析 根据合成线路可知,E与新制Cu(OH )2加热条件下反应,酸化后得F,E中含有醛基,则E的结构简式为:;D催化氧化生成E,则D的结构简式为:;C水解生成D,则C的结构简式为:;F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下,发生酯化反应生成的G,则G的结构简式为,H与H2加成,醛基转化为羟基,则I的结构简式为:,据此进行解答.

解答 解:根据合成线路可知,E与新制Cu(OH )2加热条件下反应,酸化后得F,E中含有醛基,则E的结构简式为:;D催化氧化生成E,则D的结构简式为:;C水解生成D,则C的结构简式为:;F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下,发生酯化反应生成的G,则G的结构简式为,H与H2加成,醛基转化为羟基,则I为:
(1)根据F的结构简式可知,F含有的官能团为羧基;G的结构简式为 ,对比G与H的结构简式,G中CH2上的1个H原子被-CHO代替,所以反应2的反应类型为取代反应;反应3为羟基消去生成碳碳双键,所以反应条件是浓H2SO4、加热,
故答案为:羧基; 取代; 浓H2SO4、加热;
(2)假设B的相对分子质量等于118,氢的质量分数为7.69%,则可得A中的氢原子个数为9,所以A为苯乙烯,苯与X加成得A,则X为乙炔,
故答案为:乙炔;
(3)D的结构简式为:,在Cu催化加热条件下,发生催化氧化,生成苯乙醛E,化学方程式为:
故答案为:
(4)I()有多种同分异构体.同时满足下列条件:与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;能发生水解反应和银镜反应,含有甲酸形成的酯基;.苯环上有四个取代基,且苯环上一氯代物只有1种,符合条件的同分异构体有:,总共有6种,
故答案为:6;
(5)依次通过消去反应得到碳碳双键,在H2O2条件下与HBr加成,Br在端点的C原子上,水解反应生成-OH,然后发生酯化反应得最终产物,所以合成路线图为:
故答案为:

点评 本题考查有机合成,题目难度中等,试题涉及有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式等知识,注意根据反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,(4)中同分异构体的书写为易错点、难点.

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