题目内容

4.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂.合成a-萜品醇G的路线之一如下:

己知:RCOOC2H5 $→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr(足量)}$ 
请回答下列问题:
(1)A所含官能团的名称是羰基和羧基.
(2)A与H2加成得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式:
(3)B的分子式为C8H14O3
写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:.①核磁共振氢谱有2个吸收峰    ②能发生银镜反应
(4)B→C、E→F的反应类型分别为取代反应、酯化反应.
(5)C→D的化学方程式为
(6)试剂Y的结构简式为CH3MgBr.
(7)G与H2O催化加成得不含手性碳原子的化合物H,写出H的结构简式:

分析 A、B的结构可知,A与甲烷发生加成反应生成B,B与HBr发生取代反应生成C(),C发生消去反应生成D为,D水解反应得到E为,E与乙醇发生酯化反应生成F为,F发生信息反应生成G为,结合F与G的结构可知Y为CH3MgBr,据此分析解答.

解答 解:A、B的结构可知,A与甲烷发生加成反应生成B,B与HBr发生取代反应生成C(),C发生消去反应生成D为,D水解反应得到E为,E与乙醇发生酯化反应生成F为,F发生信息反应生成G为,结合F与G的结构可知Y为CH3MgBr,
(1)根据A的结构简式知,A所含官能团的名称是羰基和羧基,故答案为:羰基和羧基;
(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),A催化加氢生成Z,结合Z的分子式可知,该反应为羰基与氢气发生加成反应,故Z为,Z通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物,该反应方程式为
故答案为:
(3)根据B的结构简可知B的分子式为C8H14O3
B的同分异构体中,核磁共振氢谱有2个吸收峰,说明分子中含有2种H原子,由B的结构可知,分子中H原子数目很多,故该同分异构体为对称结构,为链状结构,不饱和度为2,能发生银镜反应,故含有醛基2个-CHO,其余的H原子以甲基形式存在,另外的O原子为对称结构的连接原子,故符合条件的同分异构体的结构简式为:,故答案为:C8H14O3
(4)由B到C的反应条件可知,B发生水解反应生成,属于取代反应,E→F水羧酸与醇发生的酯化反应,故答案为:取代反应;酯化反应;
(5)C→D的化学方程式为
故答案为:
(6)通过以上分析知,Y为CH3MgBr,故答案为:CH3MgBr;
(7)G与H2O催化加成得不含手性碳原子,羟基接在连接甲基的不饱和C原子上,H的结构简式为:,故答案为:

点评 本题考查有机物推断,为高考高频点,侧重考查基本反应类型及物质之间的转化,明确官能团及其性质及反应条件是解本题关键,可以采用正向或逆向方法进行推断,注意结合题给信息解答问题,题目难度不大.

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