题目内容

20.某有机物的结构确定:
①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物A,分子量为88,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是68.18%,氢的质量分数是13.64%,则其实验式是C5H12O;
②此有机物A可与Na反应生成氢气的同分异构体为8种,若该有机物A的一个同分异构体的PMR谱(核磁共振氢谱)出现三个信号峰,且峰面积之比为9:2:1,则其结构简式为CH3C(OH)(CH3)CH2CH3

分析 ①A分子的相对分子质量为88,碳的质量分数是68.18%,氢的质量分数是13.64%,则其分子中含有C原子数为:N(C)=$\frac{88×68.18%}{12}$=5,含有H原子数为:N(H)=$\frac{88×13.64%}{1}$=12,则含有O原子数为:$\frac{88-12×5-1×12}{16}$=1,据此可确定该有机物得到分子式、实验式;
②该有机物A可与Na反应生成氢气,该有机物分子中含有羟基,先写出烷烃C5H12的同分异构体,以后用羟基取代各同分异构体中H原子即可;其核磁共振氢谱出现三个信号峰,且峰面积之比为9:2:1,说明该有机物分子中含有3种H,且9应该为3个甲基中H、2为1个亚甲基中H、1为羟基中H原子.

解答 解:①A分子的相对分子质量为88,碳的质量分数是68.18%,氢的质量分数是13.64%,则其分子中含有C原子数为:N(C)=$\frac{88×68.18%}{12}$=5,含有H原子数为:N(H)=$\frac{88×13.64%}{1}$=12,则含有O原子数为:$\frac{88-12×5-1×12}{16}$=1,则该有机物得到分子式为C5H12O,其实验式为C5H12O,
故答案为:C5H12O;
②此有机物A可与Na反应生成氢气,则其分子中含有官能团羟基,属于醇类,分子式为C5H12O醇可以看作羟基取代戊烷分子中H形成的,
主链5个C的有醇有3种:CH2(OH)CH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3
主链4个碳的醇有4种:CH2(OH)CH(CH3)CH2CH3、CH3C(OH)(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(OH)CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2(OH);
主链3个碳的有1种:C(CH33CH2OH,
所以满足条件的有机物有8种;
若该有机物A的一个同分异构体的PMR谱(核磁共振氢谱)出现三个信号峰,且峰面积之比为9:2:1,该有机物分子中含有3种H,其中1应该为羟基中H,9应该为3个甲基中H、2应该为-CH2-中H,所以该有机物的结构简式为:CH3C(OH)(CH3)CH2CH3
故答案为:8;CH3C(OH)(CH3)CH2CH3

点评 本题考查了常见有机物分子式、结构简式的确定,题目难度中等,明确同分异构体的书写原则为解答关键,注意掌握质量守恒定律在确定有机物分子式中的应用方法,试题培养了学生的分析能力及灵活应用能力.

练习册系列答案
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