Question

4．由CH₃CH=CH₂合成CH₂（OOCCH₃）CH（OOCCH₃）CH₂（OOCCH₃）时，需要经过的反应（　　）

• A． 加成→取代→取代→取代
• B． 取代→加成→取代→取代
• C． 取代→取代→加成→取代
• D． 取代→取代→取代→加成

Answer 1

分析 由CH₃CH=CH₂合成CH₂（OOCCH₃）CH（OOCCH₃）CH₂（OOCCH₃），采用逆向合成法分析：CH₂（OOCCH₃）CH（OOCCH₃）CH₂（OOCCH₃）水解生成丙三醇和乙酸，关键是用丙烯合成丙三醇；首先乙烯与氯气在光照条件下发生取代反应生成3-氯丙烯，然后3-氯丙烯与氯气发生加成反应生成1，2，3-三氯丙烷，然后发生取代反应生成丙三醇，最后发生酯化反应生成目标产物．

解答 解：根据逆向合成可知，CH₂（OOCCH₃）CH（OOCCH₃）CH₂（OOCCH₃）水解生成丙三醇和乙酸，关键是用丙烯合成丙三醇；首先乙烯与氯气在光照条件下发生取代反应生成3-氯丙烯，然后3-氯丙烯与氯气发生加成反应生成1，2，3-三氯丙烷，然后1，2，3-三氯丙烷发生取代反应生成丙三醇，最后发生酯化反应生成目标产物，所以经过的反应类型有：取代→加成→取代→取代，
故选B．

点评 本题考查了有机反应综合应用，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握常见有机反应类型及判断方法，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用能力．