题目内容

【题目】席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:

已知以下信息:

②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳香烃,其相对分子质量为106

核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。

回答下列问题:

1)由A生成B的化学方程式为_______________________

2D的化学名称是______________________

3G的结构简式为_______________________

4F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。

5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件2所选用的试剂是_____________________ I的结构简式为___________________

【答案】ClC(CH3)2CH(CH3)2NaOH(CH3)2CC(CH3)2NaClH2O 乙苯 19 Fe/稀盐酸

【解析】

A的分子式可知A为饱和一元卤代烃,由B中含有碳碳双键,根据1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应,知A(CH3)2CClCH(CH3)2.B(CH3)2C=C(CH3)2CCO(CH3)2;知发生消去反应,D属于单取代芳香烃,其相对分子质量为106,所以D为乙苯,结构简式属于还原反应,核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢,所以FECF反应生成的G

1)结合上述分析知AB的化学方程式为:ClC(CH3)2CH(CH3)2NaOH(CH3)2CC(CH3)2NaClH2O。答案:ClC(CH3)2CH(CH3)2NaOHCH3)2CC(CH3)2NaClH2O

2D的结构简式,所以D的化学名称是乙苯。答案:乙苯。

3G的结构简式为

4)由F的结构简式可知,它的同分异构体中含有苯环的还有邻乙基苯胺、间乙基苯胺;苯环上有2个甲基和1个氨基的共有6种;苯环上有1个甲基和1个甲胺基的有及其邻、对位情况;苯环上有2个取代基的另一种情况是及其邻、对位情况;苯环上只有1个取代基的有,19.答案:19.

5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到的H为硝基苯,硝基苯在Fe/盐酸条件下还原得到的I,再与(CH3)2C=O反应得到,最后加成反应还原得到。所以反应条件2所选用的试剂是Fe/稀盐酸, I的结构简式为。答案:Fe/稀盐酸;

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