题目内容
3．酒石酸（tartaric acid），即，2，3-二羟基丁二酸，是一种羧酸﹐存在于多种植物中﹐也是葡萄酒中主要的有机酸之一．作为食品中添加的抗氧化剂﹐可以使食物具有酸味．酒石酸最大的用途是饮料添加剂．也是药物工业原料，以烃A为原料合成酒石酸的流程如下：
已知：①
②D的分子组成是C4H8O2Cl2，核磁共振氢谱显示其有三个峰．
（1）A的结构简式为：CH2=CHCH=CH2，分子中最多有10个原子共面；
（2）B中所含官能团的名称是碳碳双键、氯原子，B存在顺反异构，它的顺式结构为
；（3）A转化为B的反应类型是加成反应，
C转化为D的反应类型是加成反应，
D转化为E的反应类型是氧化反应，
（4）写出D转化为E的化学方程式是2HOCH2CHClCHClCH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2OHCCHClCHClCHO+2H2O，
（5）C的同分异构体有多种，任写出其中结构CH3-CH2-CH2-COOH（或（CH3-）2CH-COOH、CH3-CH2-COOCH3、CH3-COOCH2-CH3、HCOOCH2-CH2-CH3、HCOO-CH（-CH3）2、CH3-CH2-O-CH2-CHO、CH3-O-CH2-CH2-CHO、HO-CH2-CH2-CH2-CHO、（CH3-）2COH-CHO、HO-CH2-CH（-CH3）-CHO、CH3-CH2-COCH2OH、HOCH2-C-COCH3、CH3-CHOH-COCH3）；
（6）欲得到较纯净的酒石酸，需将G从其溶液中分离提纯，查阅相关资料得知G的溶解度受温度影响较大，则分离提纯G的方法是重结晶．
分析 烃A中碳氢质量比为8：1，则A中C、H的原子个数比为2：3，所以A的分子式为C4H6，A与氯气发生信息中的加成反应生成B，B在碱性条件下水解得C为醇，根据D的分子式可知，C与氯气发生加成反应生成D，D发生氧化反应得E，E发生氧化反应得F，F再发生水解得G，G酸化得H，根据H的结构简式可以反应推得G为NaOOCCHOHCHOHCOONa，F为HOOCCHClCHClCOOH，E为OHCCHClCHClCHO，D为HOCH2CHClCHClCH2OH，C为HOCH2CH=CHCH2OH，B为ClCH2CH=CHCH2Cl，A为CH2=CHCH=CH2，据此答题．
解答 解：烃A中碳氢质量比为8：1，则A中C、H的原子个数比为2：3，所以A的分子式为C4H6，A与氯气发生信息中的加成反应生成B，B在碱性条件下水解得C为醇，根据D的分子式可知，C与氯气发生加成反应生成D，D发生氧化反应得E，E发生氧化反应得F，F再发生水解得G，G酸化得H，根据H的结构简式可以反应推得G为NaOOCCHOHCHOHCOONa，F为HOOCCHClCHClCOOH，E为OHCCHClCHClCHO，D为HOCH2CHClCHClCH2OH，C为HOCH2CH=CHCH2OH，B为ClCH2CH=CHCH2Cl，A为CH2=CHCH=CH2，
（1）A为CH2=CHCH=CH2，A中有两个碳碳双键结构，分子中所有原子都可能共面，共有10个原子，
故答案为：CH2=CHCH=CH2；10；
（2）B为ClCH2CH=CHCH2Cl，B中所含官能团的名称是碳碳双键、氯原子，B存在顺反异构，它的顺式结构为，
故答案为：碳碳双键、氯原子；；
（3）根据分析可知，E为OHCCHClCHClCHO，D为HOCH2CHClCHClCH2OH，C为HOCH2CH=CHCH2OH，B为ClCH2CH=CHCH2Cl，A为CH2=CHCH=CH2，
A转化为B的反应CH2=CHCH=CH2与氯气发生加成反应生成ClCH2CH=CHCH2Cl；
C转化为D的反应为HOCH2CH=CHCH2OH与氯气发生加成反应生成HOCH2CHClCHClCH2OH；
D转化为E的反应为HOCH2CHClCHClCH2OH催化氧化生成OHCCHClCHClCHO，
故答案为：加成反应；加成反应；氧化反应；
（4）D转化为E的反应为HOCH2CHClCHClCH2OH催化氧化生成OHCCHClCHClCHO，反应方程式为：2HOCH2CHClCHClCH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2OHCCHClCHClCHO+2H2O，
故答案为：2HOCH2CHClCHClCH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2OHCCHClCHClCHO+2H2O；
（5）C为HOCH2CH=CHCH2OH，C的同分异构体可以是-COO-另外连三个碳，如：CH3-CH2-CH2-COOH、（CH3-）2CH-COOH、CH3-CH2-COOCH3、CH3-COOCH2-CH3、HCOOCH2-CH2-CH3、HCOO-CH（-CH3）2；也可以是-CO-、-OH与另外连三个碳，如：CH3-CH2-O-CH2-CHO、CH3-O-CH2-CH2-CHO、HO-CH2-CH2-CH2-CHO、（CH3-）2COH-CHO、HO-CH2-CH（-CH3）-CHO、CH3-CH2-COCH2OH、HOCH2-C-COCH3、CH3-CHOH-COCH3，
故答案为：CH3-CH2-CH2-COOH（或（CH3-）2CH-COOH、CH3-CH2-COOCH3、CH3-COOCH2-CH3、HCOOCH2-CH2-CH3、HCOO-CH（-CH3）2、CH3-CH2-O-CH2-CHO、CH3-O-CH2-CH2-CHO、HO-CH2-CH2-CH2-CHO、（CH3-）2COH-CHO、HO-CH2-CH（-CH3）-CHO、CH3-CH2-COCH2OH、HOCH2-C-COCH3、CH3-CHOH-COCH3）；
（6）因为NaOOCCHOHCHOHCOONa的溶解度受温度影响较大，所以分离提纯NaOOCCHOHCHOHCOONa的方法是重结晶，
故答案为：重结晶．
点评 本题考查有机物的推断与合成，题目难度中等，需要学生对给予的反应信息进行应用，给能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，掌握官能团的性质是推断关键，注意根据转化关系来源于顺推法进行推断．
| A． | NaHSO4═Na++H++SO42- | B． | NaHCO3═Na++H++CO32- | ||
| C． | HCl═H++Cl- | D． | BaSO4═Ba2++SO42- |
| A． | 钠和镁分别与冷水反应，判断钠和镁金属性强弱 | |
| B． | 在MgCl2与AlCl3溶液中分别加入过量的氨水，判断镁与铝的金属性强弱 | |
| C． | 硅酸钠溶液中通入CO2产生白色沉淀，判断碳酸与硅酸的酸性强弱 | |
| D． | Br2与I2分别与足量的H2反应，判断溴与碘的非金属性强弱 |
它表示（ ）| A． | 钠离子 | B． | 氧离子 | C． | 氖原子 | D． | 氧原子 |
| A． | 在粗硅的制取中发生反应2C+SiO2$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$2CO↑+Si，硅被还原，可推知碳的非金属性强于硅的非金属性 | |
| B． | 由“同温度下等浓度的Na2CO3溶液比Na2SO4溶液的pH大”，可推知C比S的非金属性弱 | |
| C． | 向某溶液中加入稀盐酸，能产生使澄清石灰水变浑浊的气体，说明该溶液中一定含有CO32- | |
| D． | 由“某过程发生化学键断裂”，可推知该过程发生了化学变化 |
| A． | 0.2 mol•L-1 | B． | 0.4 mol•L-1 | C． | 0.25 mol•L-1 | D． | 0.5 mol•L-1 |
| A． | 无变化 | B． | 变为无色 | C． | 变为深绿色 | D． | 变为棕黄色 |