Question

3．钯/碳高效绿色催化Suzuki 交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

化合物Ⅱ可由化合物III合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式为C₈H₇O₂Br，其中含氧官能团名称为酯基．
（2）化合物Ⅲ转化为化合物Ⅳ的反应条件是光照．
（3）写出化合物Ⅶ生成Ⅱ的化学方程式．
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1，则Ⅷ结构简式为，
写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液在加热条件下反应的化学方程式
（5）化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应，其产物的结构简式为．
（6）1mol反应①产物完全燃烧消耗16molO₂．

Answer 1

分析 由转化关系可知，化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ为，化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ，则化合物Ⅵ为，Ⅶ为，化合物Ⅶ与甲醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ；
（1）根据化合物Ⅱ的结构简式书写分子式，该物质中含氧官能团是酯基；
（2）III和氯气在光照条件下发生取代反应生成IV；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，VII和甲醇发生酯化反应生成II；
（4）化合物Ⅴ（）一种同分异构体Ⅷ遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，则化合物Ⅷ的结构简式为；
VIII和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成醇羟基、酚钠；
（5）根据已知信息可知，反应①的实质是溴原子被苯基取代，则根据化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应可知，其产物的结构简式为；
（6）产物分子式为C₁₄H₁₂O₂，可以写为C₁₄H₈（H₂O）₂，1mol该物质完全燃烧需要氧气的物质的量=（14+$\frac{8}{4}$）mol．

解答 解：由转化关系可知，化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ为，化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ，则化合物Ⅵ为，Ⅶ为，化合物Ⅶ与甲醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ；
（1）根据化合物Ⅱ的结构简式，可知其分子式为C₈H₇O₂Br，含氧官能团是酯基，
故答案为：C₈H₇O₂Br；酯基；
（2）III和氯气在光照条件下发生取代反应生成IV，故答案为：光照；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，VII和甲醇发生酯化反应生成II，反应方程式为，
故答案为：；
（4）化合物Ⅴ（）一种同分异构体Ⅷ遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，则化合物Ⅷ的结构简式为；
VIII和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成醇羟基、酚钠，反应方程式为，
故答案为：；；
（5）根据已知信息可知，反应①的实质是溴原子被苯基取代，则根据化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应可知，其产物的结构简式为，
故答案为：；
（6）产物分子式为C₁₄H₁₂O₂，可以写为C₁₄H₈（H₂O）₂，1mol该物质完全燃烧需要氧气的物质的量=（14+$\frac{8}{4}$）mol=16mol，
故答案为：16．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力、解题技巧等，正确推断物质结构简式是解本题关键，注意（4）中溴原子被取代、酚羟基和NaOH发生中和反应，为易错点；注意（6）题解题技巧方法，题目难度中等．