Question

14．可降解塑料PCL的结构可表示为．其合成路线如下．

已知：
①
②R-CH=CH-CH₃$\stackrel{NBS}{→}$R-CH=CH-CH₂Br
③
回答下列问题：
（1）由苯酚生成B的反应试剂和条件为H₂，Ni/△．
（2）D的结构简式是．上述生成D的反应类型是氧化反应．
（3）PCL属于线型（填“线型”或“体型”）高分子材料．
与D具有相同官能团的同分异构体E经下列合成路线可转化为D．

（4）E的结构简式是．
（5）由H生成K的化学方程式是HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O．
（6）M的氧化产物己二酸是合成尼龙的原料之一，用B做原料三步反应可制得己二酸．
B-W→X→己二酸
写出W、X的结构简式：W、XOHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO．

Answer 1

分析 苯酚与氢气加成生成环己醇B，B为，环己醇在Cu作催化剂的条件下氧化生成环己酮，结合信息①环己酮与过氧乙酸反应生成D，D为，

M的氧化产物是己二酸，则M为HOOC（CH₂）₅OH，M能够通过酯化反应，缩聚生成高分子化合物，E是D的同分异构体，具有相同的官能团，可知E为，E水解生成F，F为HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃，F→G为消去反应，结合信息②和G→H的反应条件可知，G为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃，H为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br，H水解生成K，K为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH，以此解答该题．

解答 解：苯酚与氢气加成生成环己醇B，B为，环己醇在Cu作催化剂的条件下氧化生成环己酮，结合信息①环己酮与过氧乙酸反应生成D，D为，

M的氧化产物是己二酸，则M为HOOC（CH₂）₅OH，M能够通过酯化反应，缩聚生成高分子化合物，E是D的同分异构体，具有相同的官能团，可知E为，E水解生成F，F为HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃，F→G为消去反应，结合信息②和G→H的反应条件可知，G为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃，H为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br，H水解生成K，K为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH，
（1）B为，可由苯酚与氢气在Ni催化作用下加热生成，故答案为：H₂，Ni/△；
（2）D为，被过氧乙酸氧化生成，故答案为：；氧化反应；
（3）PCL的结构可表示为，属于线型高分子材料，故答案为：线型；
（4）E的结构简式是，故答案为：；
（5）H为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br，在NaOH溶液中发生中和反应和卤代烃的水解反应，化学方程式为HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O，故答案为：HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O；
（6）苯酚与氢气加成生成环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，结合题给信息，用臭氧氧化生成OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO，再氧化生成己二酸，则W为，X为OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO，
故答案为：；OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，和常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，解答本题注意结合题给信息和官能团的转化，特别是有机物官能团的性质，是解答该题的关键，注意借鉴题给信息进行解答．