题目内容

3.已知:(Ⅰ)当苯环上已经有了一个取代基时,新引进的取代基因受原取代基的影响而取代其邻、对位或间位的氢原子.使新取代基进入它的邻、对位的取代基有-CH3、-NH2等;使新取代基进入它的间位的取代基有-COOH、-NO2等;
(Ⅱ)R-CH=CH-R′$\stackrel{O_{3},Zn/H_{2}O}{→}$R-CHO+R′-CHO
(Ⅲ)氨基(-NH2)易被氧化;硝基(-NO2)可被Fe和盐酸还原成氨基(-NH2),如图是以C7H8为原料合成某聚酰胺类物质(C7H5NO)n的流程图.

回答下列问题:
(1)写出反应类型.反应①取代反应,反应④缩聚反应.
(2)X、Y是下列试剂中的一种,其中X是b,Y是a.(填序号)
a.Fe和盐酸    b.酸性KMnO4溶液    c.NaOH溶液
(3)已知B和F互为同分异构体,写出F的结构简式.A~E中互为同分异构体的还有.(填结构简式)
(4)反应①在温度较高时,还可能发生的化学方程式
(5)写出C与盐酸反应的化学方程式

分析 C7H8,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,和浓硝酸发生取代反应生成A,A和X反应生成B,B和Y反应生成C,C发生反应生成某聚酰胺类物质(C7H5NO)n,根据某聚酰胺类物质(C7H5NO)n的结构简式知,反应④发生缩聚反应,则C的结构简式为:,根据和C的结构简式知,和硝酸发生对位取代,生成,则A是,氨基易被氧化,所以A先发生氧化反应生成,所以B是,对硝基苯甲酸被还原生成C,对氨基苯甲酸;根据信息(Ⅱ),则反应⑥生成的D为,与新制氢氧化铜反应生成E为,E与浓硝酸和浓硫酸间位取代生成F为,据此分析解答

解答 解:C7H8,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,和浓硝酸发生取代反应生成A,A和X反应生成B,B和Y反应生成C,C发生反应生成某聚酰胺类物质(C7H5NO)n,根据某聚酰胺类物质(C7H5NO)n的结构简式知,反应④发生缩聚反应,则C的结构简式为:,根据和C的结构简式知,和硝酸发生对位取代,生成,则A是,氨基易被氧化,所以A先发生氧化反应生成,所以B是,对硝基苯甲酸被还原生成C,对氨基苯甲酸;根据信息(Ⅱ),则反应⑥生成的D为,与新制氢氧化铜反应生成E为,E与浓硝酸和浓硫酸间位取代生成F为

(1)根据上面的分析可知,反应①为取代反应,反应④为缩聚反应,
故答案为:取代反应;缩聚反应;
(2)X是将氧化成,所以X是酸性KMnO4溶液,Y是将B还原成C,所以Y是Fe和盐酸,
故选:b;a;
(3)根据上面的分析可知,F的结构简式,A~E中互为同分异构体的还有
故答案为:
已知B和F互为同分异构体,写出F的结构简式.A~E中互为同分异构体的还有 和.(填结构简式)
(4)反应①在温度较高时,还可能发生三硝基取代,反应的化学方程式为
故答案为:
(5)C的结构简式为:,C与盐酸反应的化学方程式为
故答案为:

点评 本题主要考查了有机性质和有机推断,中等难度,侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练,有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力;该题的关键是明确各种官能团结构和性质,然后结合信息进行推断,有助于培养学生的创新思维能力和应试能力.

练习册系列答案
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